"Montreal" The Weeknda to utwór, który zamyka przełomową składankę Echoes of Silence z 2011 roku, będącą częścią legendarnej trylogii House of Balloons. Piosenka od razu wyróżnia się hipnotyzującym francuskim intro i outro, które stanowi interpolację utworu "Laisse tomber les filles" z 1964 roku, pierwotnie wykonywanego przez France Gall i skomponowanego przez Serge'a Gainsbourga. Tłumaczenie tego fragmentu – "Zostaw dziewczyny, zostaw dziewczyny / Pewnego dnia to ciebie zostawią" – ustawia ton piosenki, wprowadzając motyw karmy miłosnej i ostrzeżenia przed beztroskim ranieniem uczuć. Dalej słyszymy słowa "Tak, płakałem, ale tego dnia / Nie, nie będę płakać", co z kolei sugeruje silną determinację podmiotu lirycznego, by nie dać się złamać kolejnemu zawodowi miłosnemu, choć przyznaje się do wcześniejszego cierpienia.
Tekst piosenki, śpiewany przez The Weeknda zarówno po francusku, jak i po angielsku, zagłębia się w złożoność miłości, żalu i niewykorzystanych szans w związkach. Podmiot liryczny zwraca się do byłej partnerki, wyrażając poczucie straconej szansy i refleksję nad tym, jak wiele mogło pójść inaczej: "I guess you had no idea that you could have persuaded me / Girl you could have had me doing anything you pleased". Przyznaje, że kobieta miała na niego ogromny wpływ, a on sam nie był tak twardy, jak się wydawało. Ta szczerość kontrastuje z jego zwykłą postawą emocjonalnego dystansu, często przedstawianą w jego twórczości. Refren podkreśla to poczucie "co by było, gdyby": "And it could have went so many ways, so many ways it can go". Podmiot liryczny wyznaje również głęboką samotność, której nikt inny nie rozumie: "Cus ain't nobody feels the way that I feel when I’m alone".
Co ciekawe, w tekście pojawia się linijka "Happiness exists, when you don't know a thing / So I hope you don’t think this song is about you..", która jest klasycznym zabiegiem Abel’a, mającym na celu pozorne zdystansowanie się od tematu, choć tak naprawdę wskazuje na to, że piosenka jest o niej. Podkreśla również swoją zdolność do odpuszczania: "But baby I’m a pro at letting go. I love it when they come and go", co sugeruje wzorzec krótkotrwałych relacji i komfort w ich ulotności. Mimo tej deklarowanej swobody, wciąż przebija się przez niego nuta żalu i niewypowiedzianych uczuć, które mogłyby doprowadzić do czegoś trwalszego, gdyby tylko się to "potoczyło dalej" (If we just went on). To sprawia, że piosenka jest jednocześnie wyznaniem emocjonalnej odporności i cichej tęsknoty za tym, co mogło być.
Tytuł "Montreal" odnosi się do miasta w Kanadzie, które jest bilingwalne, co uzasadnia użycie francuskiego w utworze. Sam Abel Tesfaye (The Weeknd) wspominał w wywiadzie dla Complex, że Echoes of Silence (na której znajduje się "Montreal") powstało w Montrealu i że w tym mieście doświadczył "dużo mroku". To dodaje kontekstu melancholijnemu i introspektywnemu nastrojowi piosenki, sugerując, że miasto mogło stać się tłem dla jego wewnętrznych zmagań i rozczarowań miłosnych. Choć House of Balloons było nagrywane głównie w Toronto i symbolizowało jego doświadczenia w tym mieście, utwory z Echoes of Silence, takie jak "Montreal", niosą ze sobą nieco inną energię, naznaczoną "ciemnością" kanadyjskiej metropolii. Pierwotny utwór France Gall "Laisse tomber les filles" opowiada o dziewczynie, której złamano serce, i która ostrzega chłopca, że jeśli nie "zostawi dziewczyn w spokoju", sam doświadczy złamanego serca. To nawiązanie do francuskiego oryginału wzmacnia ideę karmicznego cyklu miłosnych rozczarowań, wprowadzając element fatalizmu, który doskonale współgra z mrocznym i refleksyjnym stylem The Weeknda.
"Montreal" to złożony utwór, który doskonale oddaje ducha wczesnej twórczości The Weeknda – mrocznej, introspektywnej i pełnej niuansów emocjonalnych. Jest to piosenka o regretcie i straconych szansach, ubrana w charakterystyczną dla artysty aurę tajemnicy i zmysłowości.