Piosenka "Heartless" The Weeknd, wydana jako główny singiel z albumu After Hours w 2019 roku, to niepokojący portret życia naznaczonego hedonizmem, sławą i wewnętrznym konfliktem. Utwór, wyprodukowany między innymi przez Metro Boomin, Illangelo i samego The Weeknd (Abela Tesfaye'a), zagłębia się w psychikę artysty, który, mimo zewnętrznych oznak sukcesu, zmaga się z głęboką pustką emocjonalną.

Już od pierwszych wersów The Weeknd kreuje arogancką i pewną siebie personę, deklarując: "Never need a bitch, I’m what a bitch needs". Ta brawura szybko zostaje jednak skontrastowana z wołaniem o pomoc: "Trying to find the one that can fix me". To właśnie ten dualizm stanowi serce (a raczej jego brak) utworu. Tekst obfituje w odniesienia do szybkiego życia – "dodging death in the six speed", używania substancji ("Amphetamine got my stummy feeling sickly", "Tesla pill got me flying like a cockpit") i niezliczonych przelotnych romansów ("running through the pussy, need a dog pound", "Hundred models getting faded in the compound"). To wszystko dzieje się w scenerii Las Vegas, która w teledysku i całym koncepcie After Hours symbolizuje "Miasto Grzechu" – miejsce bezmyślnego zatracenia i eskapizmu. Teledysk, inspirowany kultowym filmem Las Vegas Parano, ukazuje Tesfaye'a i Metro Boomin pogrążonych w narkotycznym transie i szaleństwie.

Refren wielokrotnie powtarza deklarację: "Cause I’m heartless / And I’m back to my ways cause I’m heartless / All this money and this pain got me heartless". Artysta przyznaje, że bogactwo i ból doprowadziły go do stanu emocjonalnego otępienia. Fraza "Low life for life cause I’m heartless" stanowi świadome nawiązanie do jego wcześniejszej współpracy z Future przy utworze "Low Life" z 2016 roku, podkreślając powrót do destrukcyjnych nawyków. Choć Abel próbuje być "a better man", to czuje, że jego "bezduszność" uniemożliwia mu głębsze zaangażowanie, przekreślając wszelkie plany na przyszłość, takie jak "wedding plan".

Druga zwrotka kontynuuje ten motyw, opisując blaski sławy – sesje zdjęciowe dla "Time, Rolling Stone and Bazaar" – ale jednocześnie odsłania ciemniejszą stronę, jaką jest "sellin' dreams to these girls with their guard down". Tekst "Seven years, I’ve been swimming with the sharks now" odnosi się do jego długiej i trudnej podróży w bezlitosnym świecie przemysłu muzycznego.

Kluczowym momentem utworu jest jednak bridge: "I lost my heart and my mind / I try to always do right / I thought I lost you this time / You just came back in my life / You never gave up on me". Te wersy wprowadzają subtelny element wrażliwości i wskazują na konkretną osobę, która nie poddała się, mimo jego trudnego charakteru. Spekuluje się, że fragment ten odnosi się do jego burzliwego związku z modelką Bellą Hadid, z którą The Weeknd miał relację "on-off" od 2015 roku. Po rozstaniu z Seleną Gomez, Bella wróciła do jego życia, co podkreśla jej wytrwałość. Pomimo deklarowanej "bezduszności", linie takie jak "I don’t do well when alone" oraz "You hear it clear in my tone" zdradzają jego głęboką potrzebę bliskości i ukryte uczucia, wskazując, że deklarowany brak serca jest raczej mechanizmem obronnym niż prawdziwym stanem.

"Heartless" to utwór o sprzecznościach – gloryfikacji szalonego, celebryckiego życia i jednoczesnym odczuwaniu jego przytłaczającej pustki. The Weeknd nie tyle chwali się brakiem emocji, co raczej opłakuje jego konsekwencje, ukazując postać uwięzioną w cyklu autodestrukcji, która pomimo pragnienia zmiany, wciąż powraca do "starych nawyków". To osobista podróż przez mroki sławy i wewnętrzne demony, z ledwie tlącą się nadzieją na odkupienie.