Piosenka "Roland The Headless Thompson Gunner" Warrena Zevona to makabryczna, pełna czarnego humoru opowieść, która łączy elementy przygodowej fikcji z gorzkim komentarzem na temat historii wojen najemniczych. Utwór, wydany na albumie Excitable Boy w 1978 roku, stał się jednym z najbardziej rozpoznawalnych dzieł Zevona, obok takich hitów jak "Werewolves of London". Jest to także utwór, który Zevon wykonał jako ostatni publicznie, na prośbę Davida Lettermana, przed swoją śmiercią w 2003 roku.

Geneza utworu jest równie fascynująca, jak jego treść. Warren Zevon napisał ten tekst wspólnie z Davidem Lindellem, byłym najemnikiem, którego poznał w Hiszpanii w 1973 roku. Zevon pracował wtedy krótko w barze "The Dubliner" w Sitges, którego właścicielem był właśnie Lindell. Historie Lindella o jego karierze najemnika w Afryce posłużyły Zevonowi jako główne źródło inspiracji do stworzenia tej "chłopięcej przygody" w formie rockowej piosenki, pełnej międzynarodowego dramatu, egzotycznych lokacji, bitew, zdrady i ostatecznie – bezwzględnej zemsty. Zevon w swojej interpretacji do albumu Anthology wspominał, że napisali tę piosenkę "nad wieloma kufelkami".

Tekst piosenki przedstawia postać Rolanda, wojownika z "Kraju Północnego Słońca" (co jest odniesieniem do Norwegii, skąd pochodzi fikcyjny Roland). Z karabinem Thompson na wynajem, wyrusza do Afryki, by walczyć w krwawej rzezi. Początkowo zawiera układ w Danii, a następnie udaje się do Biafry, by dołączyć do walk. Narracja przenosi nas przez "sześćdziesiąt szósty i siódmy" rok, gdy Roland i jego towarzysze walczą w "wojnie w Kongu", brodząc po kolana we krwi, by zarabiać na życie i „pomagać Kongijczykom”. Ten ostatni fragment jest przesiąknięty cynicznym humorem Zevona, podkreślającym ironię motywacji najemników. Choć piosenka jest bardzo szczegółowa pod względem wydarzeń, osi czasu i lokalizacji, nie jest ona całkowicie dokładna historycznie ani geograficznie – na przykład, wojna w Biafrze toczyła się w Nigerii, a nie w Kongu, a walczyli w niej Ibo, nie Bantu. Mimo to, nadaje ona piosence silne poczucie wiarygodności i intrygi.

W pewnym momencie fabuły Roland, uznawany za najlepszego strzelca Thompsona, staje się celem CIA. Zostaje zdradzony przez swojego towarzysza, Van Owena, który "odstrzelił Rolandowi łeb". Jednak śmierć nie powstrzymuje Rolanda. Jako bezgłowy, widmowy strzelec Thompsona, Roland wyrusza na kontynent, by odnaleźć swojego zdrajcę. Odnajduje Van Owena w barze w Mombasie, popijającego gin. Bez słowa, Roland dokonuje swojej makabrycznej zemsty, rozsadzając ciało Van Owena "stąd aż do Johannesburga".

Ostatnie strofy utworu przenoszą historię Rolanda w przyszłość – dziesięć lat później "wieczny strzelec Thompsona" wciąż krąży po nocy, walcząc. Pojawia się w kolejnych strefach konfliktu: w Irlandii, w Libanie, w Palestynie i w Berkeley. Finałowa linia "Patty Hearst usłyszała wystrzał z Thompsona Rolanda i kupiła to" odnosi się do głośnej sprawy porwania i późniejszego zaangażowania dziedziczki Patty Hearst w działalność Armii Wyzwolenia Symbionicznej (SLA) w latach 70.. Ta gorzka uwaga stanowi cyniczny zwrot, sugerując, że nawet kulturowe i polityczne zawirowania mogą być echem wiecznej walki Rolanda o "sprawiedliwość" czy zemstę. Piosenka jest głęboko polityczna i anty-CIA, a jednocześnie popiera szereg ruchów wyzwoleńczych i antyamerykańskich tamtego okresu. Widmowy Roland, przemierzający ziemię z bronią, przywołuje folklorystyczne elementy, takie jak bezgłowi jeźdźcy, bohaterowie wiecznie szukający sprawiedliwości lub zemsty, czyli tego, co dziś rozumiemy jako "zamknięcie".

Utwór ten, mimo swojej ponurej tematyki, jest arcydziełem storytellingu Zevona, który z finezją potrafi romantyzować mroczne postacie, jednocześnie bezkompromisowo przedstawiając ich brutalne realia. Wokaliści wspierający, w tym Jackson Browne, dodają subtelny, polityczny podtekst swoimi partiami chóru: "Czas, czas, czas na kolejną pokojową wojnę / Ale czas stoi w miejscu dla Rolanda, dopóki nie wyrówna rachunków". To kwintesencja stylu Zevona – mieszanka makabry, ironii, politycznego komentarza i niezapomnianej melodii.