Myślą, że tekst piosenki "Heartbreaker" Mariah Carey opowiada o niezdrowej, lecz silnej fascynacji partnerem, który rani, ale którego nie można opuścić. Główna bohaterka, mimo świadomości jego niewierności ("run your game on me") i manipulacji ("you know persuades me to relinquish my love to you"), wciąż do niego wraca, uwięziona w cyklu namiętności i rozczarowań ("I just keep coming back incessantly"). To poczucie bezsilności wobec własnych uczuć jest centralnym motywem utworu.

Utwór "Heartbreaker" był pierwszym singlem promującym siódmy album studyjny Mariah Carey, Rainbow, wydany w 1999 roku. Początkowo piosenka, podobnie jak inne utwory z albumu Rainbow, miała znaleźć się na ścieżce dźwiękowej do filmu "All That Glitters" (później wydanego jako "Glitter" w 2001 roku). Film miał być stylizowany na lata 80., a Mariah Carey wspominała, że razem z DJ Clue'em nagrali ją jako "cukierkową" (ang. "cutesy"). Kiedy produkcja filmu została przesunięta, Carey zdecydowała się wykorzystać materiał na nowy album.

„Heartbreaker” znacząco przesunął brzmienie Mariah Carey w stronę R&B i hip-hopu, będąc jej drugim komercyjnym singlem z udziałem rapera i pierwszym, który jako główny singiel zawierał współpracę z artystą hip-hopowym. W piosence gościnnie wystąpił Jay-Z, a to połączenie nadało jej "zupełnie nowy poziom" i "nowoczesne brzmienie", jak wyjaśniła sama Carey. Zgodnie z jej słowami, Jay-Z i inni artyści w studiu byli przekonani, że singiel powinien zostać wydany jak najszybciej, co przyspieszyło jego premierę jako "letniego hitu". Utwór sampluje piosenkę "Attack of the Name Game" Stacy Lattisaw z 1982 roku, co wpłynęło na jej melodyjność i główne komponenty instrumentalne.

Wers Jay-Z w tekście wnosi inną perspektywę, przedstawiając kobietę jako wymagającą i materialistyczną. Opisuje jej pragnienia: "She wanna shop with Jay, play box with Jay", "She wanna drive my Benz with five of her friends", "She wanna inspect the rest, kick me to the curb / If she find one strand of hair longer than hers". Te słowa sugerują, że jej miłość jest uwarunkowana luksusem i kontrolą. Jednocześnie raper zdaje sobie sprawę z silnego przywiązania kobiety, mówiąc: "She calls me heartbreaker, when we apart it makes her / Want a piece of paper, scribble down 'I Hate Ya' / But she knows she loves Jay because / She loves everything Jay say, Jay does and all". Ten fragment pokazuje wzajemną dynamikę, gdzie "łamacz serc" również doświadcza złożoności emocji, choć z innej strony.

W rozmowie z Fredem Bronsonem, autorem książki The Billboard Book Of Number 1 Hits, Mariah Carey wyjaśniła, że piosenka została napisana z perspektywy kobiet, które "ciągle wracają do tego samego faceta i nie mogą nic na to poradzić". Dodała, że sama była jedną z takich dziewczyn i wie, że wiele z nich jest w podobnej sytuacji, potrzebując zebrać siły, by ruszyć dalej. Pomimo trudnego tematu, Carey nie sprawiła, że piosenka brzmi smutno; wręcz przeciwnie, nadała jej lekkie, radosne, a nawet ekstatyczne brzmienie.

Singiel odniósł ogromny sukces, zdobywając pierwsze miejsce na liście Billboard Hot 100 w USA i stając się czternastym numerem jeden w karierze Carey. Został również certyfikowany jako złoty przez RIAA i spędził 20 tygodni na liście Hot 100. Był to jej pierwszy singiel, który znalazł się na szczycie list przebojów od czasu "My All" w 1998 roku, a dzięki niemu Carey stała się jedyną artystką, której single zdobywały pierwsze miejsca w każdym roku lat 90.. Piosenka była także numerem jeden w Kanadzie, Nowej Zelandii, Hiszpanii i na Filipinach, a także w pierwszej dziesiątce w wielu innych krajach, w tym w Australii, Niemczech, Francji, Polsce i Wielkiej Brytanii.

Teledysk do "Heartbreaker", wyreżyserowany przez Bretta Ratnera, należy do jednych z najdroższych w historii, kosztując ponad 2,5 miliona dolarów. W wideo Mariah Carey wciela się w dwie postacie: siebie oraz swoją brunetkę-alter ego, Bianca Storm, która spotyka się z chłopakiem (granym przez Jerry'ego O'Connella) w kinie. Dochodzi do bójki między obiema postaciami Mariah w łazience, a do jej choreografii zaangażowano zespół Jackie Chana. Co ciekawe, Jay-Z nie mógł pojawić się w oryginalnym teledysku z powodu klauzuli kontraktowej, która wymagała dwutygodniowej przerwy między występami w teledyskach, więc jego rap zastąpiono animowanym segmentem w pierwszej wersji klipu. Później ukazała się alternatywna wersja wideo, w której Jay-Z rapuje w jacuzzi, co było nawiązaniem do sceny z filmu Człowiek z blizną.

"Heartbreaker" to utwór, który doskonale oddaje wewnętrzny konflikt między pożądaniem a rozczarowaniem, ukazując Mariah Carey jako artystkę, która potrafi przekazać złożone emocje w lekkiej, chwytliwej formie. Jest to historia o słabościach ludzkiego serca, które wciąż dąży do miłości, nawet gdy racjonalnie wie, że prowadzi ona do bólu.