Piosenka Bułata Okudżawy „Pożegnanie Polski” to utwór o głębokiej symbolice, będący hołdem złożonym nie tylko konkretnemu krajowi, ale także uniwersalnym wartościom wolności i niezłomnego ducha. Pieśń ta jest szczególnie istotna w kontekście bliskich relacji Okudżawy z Polską i jej mieszkańcami. Utwór został zadedykowany Agnieszce Osieckiej, wybitnej polskiej poetce i tłumaczce, z którą łączyła go głęboka przyjaźń i wspólne artystyczne ścieżki. To właśnie Osiecka, wraz z innymi tłumaczami takimi jak Witold Dąbrowski (który jest autorem polskiego tłumaczenia tekstu „Pożegnania Polski”), Witold Dąbrowski, Wiktor Woroszylski, Ziemowit Fedecki czy Andrzej Mandalian, przyczyniła się do niezwykłej popularności twórczości Okudżawy w Polsce.
Już od pierwszych słów: „Jesteśmy związani, Agnieszko, od dawna jednym losem, w pożegnaniu i w przebaczeniu, i w śmiechu, i we łzach”, Okudżawa podkreśla głęboką, niemal mistyczną więź między Polską a podmiotem lirycznym, symbolizującą także jego własne przywiązanie do polskiej kultury i historii. Polska była dla niego "drugą, duchową ojczyzną" i "pierwszą miłością". Podziwiał polskie umiłowanie wolności, dumę i poczucie godności, cechy, których, jak sam zauważał, często brakowało mu w Rosji.
Centralnym i najbardziej wzruszającym motywem pieśni jest postać krakowskiego trębacza. „Kiedy trębacz nad Krakowem wznosi się z trąbą, chwytam za szablę z nadzieją w oczach”. Odwołanie do Hejnału Mariackiego, granego z wieży Kościoła Mariackiego w Krakowie, nawiązuje do legendarnego trębacza, który zginął od tatarskiej strzały, grając na alarm. W piosence Okudżawy trębacz, choć "zabity", "trąbi nieustannie", a jego miłość jest "bezmierna", a "sygnał тревоgi (alarmu) jest czysty". Jest to potężny symbol wiecznej czujności, nieustannej walki o wolność i pamięci o tych, którzy za nią polegli. Dźwięk hejnału staje się sygnałem do zbrojnego oporu, do chwytania za szablę, co doskonale oddaje polską historię naznaczoną walką o niepodległość.
Kolejne strofy, mówiące o "wytartych garniturach" i płaczących "jak Jarosławny" siostrach, gdy "siedemnastoletni" chłopcy "przy krzyku harmonijek" idą walczyć o wolność, malują obraz powtarzającej się ofiary młodych pokoleń. Lament Jarosławny, znany z ruskiej epopei „Słowo o pułku Igora”, symbolizuje uniwersalny matczyny płacz za synami idącymi na wojnę. "Siedemnaście lat" to wiek młodzieńczego idealizmu, gotowości do poświęceń, ale i tragicznej powtarzalności historii, w której kolejne generacje są zmuszone stawiać czoła tyranii. Okudżawa sam, jako 18-latek, zgłosił się na front w 1942 roku.
Wyraźne rozczarowanie niosą słowa: „Proszę was o przebaczenie za wczesne pożegnanie, za długie milczenie, za późne słowa... Czas obdarował nas pustymi obietnicami. Od nich nam, Agnieszko, kręci się w głowie”. To gorzka refleksja nad niespełnionymi nadziejami, pustymi deklaracjami, które zafundowała historia, a zwłaszcza system totalitarny. Okudżawa, syn ofiar stalinowskiego terroru (jego ojciec został rozstrzelany, a matka spędziła lata w łagrze), doskonale znał cenę wolności i oszustwa władzy. Jego twórczość, często cenzurowana w Związku Radzieckim i publikowana w drugim obiegu, stała się głosem niezależności, co dodatkowo zjednało mu sympatię Polaków.
Finałowe strofy wprowadzają kolejny, zaskakujący kontrast: „Jesteśmy uczniami, Agnieszko, i niedługo przerwa, i czyjaś radiola gra twista”. Obok wiecznej walki i tragicznym pożegnań, istnieje codzienne życie, młodość, radość, choćby chwilowa, symbolizowana przez "twist" i "przerwę w szkole". To świadectwo niezniszczalności życia, nadziei i pragnienia normalności, które przeplatają się z ciężarem historii. Polska, kraj, w którym w 1968 roku ukazała się pierwsza na świecie płyta długogrająca z jego pieśniami, była dla Okudżawy miejscem, gdzie jego poezja i wartości znajdowały szczególne zrozumienie i rezonans. Ta piosenka, będąca Pożegnaniem Polski, jest paradoksalnie wyrazem głębokiego przywiązania i niekończącej się, romantycznej miłości do narodu o niezwykłej historii.