"Cowboy Like Me" to jedenasty utwór z dziewiątego albumu studyjnego Taylor Swift, Evermore, wydanego w grudniu 2020 roku, który sama Swift opisała jako "siostrzany album" do wydanego wcześniej Folklore. Piosenka, napisana przez Taylor Swift i wyprodukowana przez Aarona Dessnera, jest balladą z pogranicza country i americany, z elementami country rocka i bluesa, w której słychać country'owe naleciałości w śpiewie Swift, a także harmonie w tle Marcusa Mumforda z Mumford & Sons. Narracja utworu jest fikcyjna, choć wzbogacona o prawdziwe emocje i przemyślenia Swift na temat miłości i straty.

Piosenka opowiada historię dwojga "artystów od oszustw" – cynicznych, niezależnych i sprytnych indywidualistów, którzy spotykają się na eleganckim przyjęciu, prawdopodobnie ślubnym, w luksusowym kurorcie, gdzie oboje polują na bogatych beneficjentów. Narratorka opisuje scenę, mówiąc: "And the tennis court was covered up / With some tent-like thing". To sugeruje jej dystans do zamożnego świata, w którym się obraca, być może nawet pewną obcość. Gdy mężczyzna zaprasza ją do tańca, odmawia, twierdząc: "Dancin' is a dangerous game". Taniec w twórczości Swift często jest metaforą miłości, a ta linijka od razu ustawia ją jako osobę ostrożną i nieufną wobec romantycznych zaangażowań. W przeszłości była już złamana, co wyraża słowami: "I'm never gonna love again".

Szybko jednak ujawnia, że "You've got some tricks up your sleeve", dodając "Takes one to know one", co wskazuje na to, że rozpoznała w nim kogoś podobnego do siebie. Oboje są "kowbojami" – poszukiwaczami przygód, którzy nie szukali miłości, a jedynie "fancy car" i "good life", czyli materialnych korzyści. Żerują w ciemności, mówiąc bogatym "anything they wanna hear", udając uczucia, "Only if they pay for it". W tej części tekstu, powtórzonej dwukrotnie, Swift używa także określenia "bandit like me", co dodatkowo podkreśla ich wspólną, nieco wyjętą spod prawa naturę. Mają "eyes full of stars", co może symbolizować ich marzenia o lepszym życiu lub sprytne, błyszczące spojrzenia, którymi uwodzą swoje ofiary. Nieoczekiwanie jednak, między dwoma "oszustami" rodzi się prawdziwe uczucie: "Never thought I'd meet you here / It could be love / We could be the way forward / And I know I'll pay for it". To przyznanie się, że będzie "płacić za to", wskazuje na akceptację ryzyka i kosztów emocjonalnych związanych z prawdziwym uczuciem, czego wcześniej unikała.

W refrenie utworu Swift z subtelną nutą country wplata głos Marcusa Mumforda, którego harmonia nadaje piosence melancholijnego, a zarazem uwodzicielskiego nastroju. Mumford nagrywał swoje wokale w Scarlet Pimpernel Studios w Londynie, które są jego własnością, co było wynikiem zdalnej współpracy w czasie pandemii COVID-19, podobnie jak cały album Evermore.

Mostek piosenki, emocjonalny punkt kulminacyjny, ujawnia ciemniejszą stronę ich historii: "And the skeletons in both our closets / Plotted hard to fuck this up". To odniesienie do ich wspólnych tajemnic i oszustw z przeszłości – narratorka wspomina "old men that I've swindled", a on ma "ladies lunching have their stories about / When you passed through town". Te "szkielety" symbolizują ich przeszłe grzechy, które grożą zniszczeniem świeżo odkrytej miłości. Mimo to, w końcowej części piosenki, ich związek wydaje się stabilizować: "But that was all before I locked it down". Wers "Now you hang from my lips / Like the Gardens of Babylon / With your boots beneath my bed" sugeruje intymność i poczucie przynależności. Porównanie do Ogrodów Semiramidy, jednej z siedmiu cudów świata starożytnego, świadczy o tym, jak ogromne i być może nieuchwytne jest to uczucie dla narratorki, która odnalazła swojego "kowboja". Ostatnia linijka "Forever is the sweetest con" to gorzko-słodkie podsumowanie. Sugeruje, że choć ich związek może być kolejnym "oszustwem", to jest ono najsłodsze, bo jest prawdziwe i oboje na nie przystali.

Utwór "Cowboy Like Me" został doceniony przez krytyków za swoją narrację liryczną, a niektórzy uznali go za jeden z wyróżniających się utworów na albumie Evermore. Piosenka była również interpretowana w kontekście ukrywania tożsamości w przemyśle rozrywkowym, nawiązując do doświadczeń artystów LGBTQ+, którzy musieli ukrywać swoje związki, a słowa "cowboy like me" mogłyby symbolizować osobę, która oszukuje społeczeństwo w kwestii swojej orientacji. Taylor Swift sama określiła bohaterów utworu jako "dwóch młodych oszustów, którzy zakochują się w sobie, spędzając czas w luksusowych kurortach, próbując zdobyć bogatych beneficjentów romantycznych". W tym kontekście, ostateczne stwierdzenie "I'm never gonna love again" może oznaczać nie tyle rezygnację z miłości, co przyjęcie, że już nigdy nie będzie musiała szukać miłości z pobudek materialnych, bo znalazła prawdziwe uczucie w kimś tak samo skomplikowanym jak ona sama.