"Caravan" Passenger to piosenka o złamanym sercu, stracie i nieustannej pogoni za miłością, która ostatecznie okazuje się iluzją. Utwór pochodzi z albumu Wide Eyes Blind Love, wydanego 20 listopada 2009 roku. Jest to jeden z wcześniejszych utworów artysty, co potwierdza jego charakterystyczne, szczere i surowe brzmienie, które zjednało mu fanów na ulicach miast Wielkiej Brytanii i Australii, gdzie Passenger, czyli Mike Rosenberg, zaczynał jako busker. Piosenka charakteryzuje się tempem 168 uderzeń na minutę i tonacją F-dur.
Pierwsze wersy – "Pour the petrol can, around this caravan. And watch the flames take all you own." – od razu wprowadzają nastrój rozpaczy i beznadziei. Karawana, tradycyjnie symbolizująca podróż, dom lub zbiór nadziei i marzeń, tutaj zostaje otoczona benzyną i spalona. To metafora całkowitej destrukcji, rezygnacji z dotychczasowej drogi życia lub utraty wszystkiego, co miało znaczenie, co budowało tożsamość podmiotu lirycznego. W tym kontekście, "dziewczyna, która rozumie, jak własną dłoń" ("There's a girl who understands, by the back of her two hands. She's all you need to know.") jawi się jako jedyny punkt oparcia, promyk nadziei, osoba, która widzi go na wskroś, nawet bez słów. To ona staje się centrum jego świata, jedyną rzeczą, którą uważa za niezbędną do zrozumienia.
Refren – "Cause you search for years but you lose everything you find. There's braille for the deaf and signposts for the blind. There's heaven for the cruel but the devil waits for the kind." – to gorzka refleksja nad ironią i niesprawiedliwością życia. Podkreśla on, że bez względu na to, jak długo i usilnie szukamy miłości i przynależności, wszystko, co znajdujemy, ostatecznie tracimy. Wersy o brajlu dla głuchych i drogowskazach dla niewidomych to potężna metafora na temat pozornej dostępności pomocy i wskazówek w świecie, które jednak okazują się bezużyteczne dla tych, którzy nie potrafią ich odczytać lub z nich skorzystać. Ostatecznie, gorzka konstatacja, że "niebo jest dla okrutnych, ale diabeł czeka na życzliwych", to komentarz na temat tego, jak często dobre, czyste dusze doświadczają najgorszych rozczarowań. Mike Rosenberg w swoich piosenkach często opowiada historie zwykłych ludzi, z którymi każdy może się utożsamiać, co nadaje jego tekstom uniwersalną moc.
Kolejna zwrotka maluje obraz śledzenia czarnego ptaka wracającego do domu przez wczesny zimowy śnieg ("And you follow the blackbird home, through the early winter snow. Your footprints track you through the grass."). To sugestia desperackiej pogoni, podążania za jakimś instynktem lub wspomnieniem, które prowadzi podmiot liryczny przez trudny krajobraz. Ślady stóp w trawie symbolizują upływ czasu i niezatarte konsekwencje jego działań. Tęsknota za zapachem jej ubrań i gotowania, oraz widzenie jej twarzy w każdej mijanej osobie ("And you ache just to smell her clothes, and her cooking down on the stove. You see her face in everyone you pass.") doskonale oddaje natręctwo utraconej miłości i niemożność uwolnienia się od jej obecności, nawet gdy fizycznie jej nie ma.
Ostatnia zwrotka jest najbardziej dewastująca. Podmiot liryczny idzie do jej okna, przyciska twarz do szyby ("And you walk down to her window. And press your face against the glass."), tylko po to, by odkryć, że ona jest szczęśliwa w ramionach kogoś innego ("Only to find that she is happy in his arms."). To moment ostatecznego uderzenia rzeczywistości, rozbicie iluzji, której kurczowo się trzymał. Całe poszukiwanie i nadzieja okazują się bezowocne, prowadząc jedynie do bolesnego potwierdzenia samotności i utraty. Piosenka, choć pełna melancholii, jest szczera i porusza uniwersalne emocje związane z utratą miłości i poszukiwaniem przynależności, co jest cechą twórczości Passengera. Mike Rosenberg często podkreśla, że choć nie każda piosenka na albumie musi być "momentem zmieniającym życie", to każda ma swoje ważne miejsce w opowiadaniu historii i budowaniu emocjonalnej podróży. "Caravan" to właśnie taka podróż – intymna, bolesna i prawdziwa, rezonująca z doświadczeniami wielu słuchaczy.