Tekst piosenki „On That” autorstwa Fredo Santany, nagranej z gościnnym udziałem Chief Keefa, to przenikliwa podróż w głąb bezkompromisowej rzeczywistości chicagowskiego drillu. Utwór, który ukazał się 31 października 2013 roku na debiutanckim albumie Santany Trappin Ain't Dead, jest nie tylko opowieścią o życiu na ulicach, ale przede wszystkim deklaracją tożsamości i niezachwianego zaangażowania w ten brutalny świat. Powtarzające się jak mantra stwierdzenie "I'm on that" (Jestem w to wkręcony/Zaangażowany) nie jest jedynie potwierdzeniem uczestnictwa; to manifestacja totalnego oddania stylowi życia, który nie zna litości.

Fredo Santana, właściwie Derrick Coleman, był starszym kuzynem Chief Keefa i jedną z kluczowych postaci, które uformowały gatunek drillu – subgatunku hip-hopu, który wyłonił się z południowej części Chicago na początku lat 2010. Drill charakteryzuje się ponurymi, konfrontacyjnymi tekstami, często nawiązującymi do rywalizacji gangów, aktów przemocy i zażywania narkotyków. Samo słowo „drill” w slangu oznacza walkę lub zemstę. W tym kontekście Fredo Santana nie tworzył poezji, lecz dokumentował rzeczywistość, w której każda linijka, taka jak "45 I got that, 30 clip that's in that / Them problems? Don't want that / Trust me we on that, pop a pill I'm on that", odzwierciedlała codzienne zmagania i gotowość do działania.

Werset Fredo Santany przesiąknięty jest obrazami broni i przemocy: "Them bangers blow, you get whacked / Them hollow tips you feel that". To bezpośrednie i bezpardonowe przedstawienie brutalności ulicy, gdzie zagrożenie jest wszechobecne. Równocześnie artysta podkreśla swoje oddanie zarabianiu pieniędzy: "Money talk I hear that, street shit I live that". To połączenie agresji, bezwzględności i chęci wzbogacenia się definiuje jego postawę. W utworze pojawiają się też hołdy dla zmarłych towarzyszy: "R.I.P to Odee / R.I.P to Big Lean". Odee Perry był członkiem gangu Black Disciples, którego zabójstwo w 2011 roku stało się tragicznym punktem odniesienia dla eskalacji przemocy w Chicago, a jego imię upamiętnia osławione O'Block. „Big Lean” najprawdopodobniej odnosi się do Mario Hessa, znanego również jako Blood Money lub Big Glo, kuzyna Fredo Santany i członka GBE. Choć Blood Money zginął w 2014 roku, po wydaniu utworu, był blisko związany z Fredo i Chief Keefem, a ten fragment może być ogólnym upamiętnieniem osoby bliskiej, która już wtedy była częścią niebezpiecznego świata lub symbolem tego, jak łatwo można stracić życie w ich środowisku. Sam Fredo Santana w 2015 roku w wywiadzie dla KollegeKidd.com nazwał album 50 Centa „Get Rich Or Die Tryin’” „prawdziwą muzyką drillową”, wskazując na dziedzictwo surowych, ulicznych narracji, które kształtowały jego twórczość.

Chief Keef w swoim wejściu wzmacnia przekaz Fredo, kontynuując motywy przemocy, narkotyków i lojalności. Linijki takie jak "Now bullets flying past yo' head / For that money I'm holding, don't care about it I throw that" czy "Shooting niggas I'm on that" świadczą o ciągłym zagrożeniu i determinacji. Keef, podobnie jak Santana, podkreśla silne więzi z ekipą: "OTF I'm with that / And the whole 300 clique". "300" odnosi się do sets gangu Black Disciples z okolic O'Block, natomiast "Glory Boyz Entertainment" (GBE) było wytwórnią założoną przez Fredo i Chief Keefa. Z kolei "OTF" (Only The Family) to ekipa rapowa Lil Durka, również związana z "300", choć początkowo odrębna od GBE. Wypowiedzi Keefa, w których przyznaje, że przeprowadzka do Los Angeles pomogła mu zdystansować się od ulicznego życia, dają wgląd w jego ewolucję. W wywiadzie dla The FADER w 2012 roku Chief Keef przyznał, że tworzył muzykę dla swojej "bloku" i "ekipy", a nie dla całego Chicago, z powodu "nienawiści" panującej w mieście. W rozmowie z Zane'em Lowe z Apple Music w 2024 roku, Chief Keef wspomniał, że będąc w Chicago "uliczne życie i wszystko, co się z nim wiązało, uderzyło w niego w szczególny sposób", i dopiero po przeniesieniu się do Los Angeles "zaczął się zmieniać jako osoba".

Narkotyki, zwłaszcza lean (syrop na kaszel z kodeiną i prometazyną) oraz Xanax, są w utworze przedstawiane jako nieodłączny element codzienności, środek na przetrwanie i chwilowe zapomnienie: "Off a pill I'm on that, sipping lean I'm on that / Smoking loud I'm on that". Ten aspekt tekstu nabiera tragicznego znaczenia w kontekście losu Fredo Santany. Artysta otwarcie mówił o swoich problemach z uzależnieniem, wiążąc je z traumami z dzieciństwa i zespołem stresu pourazowego. W 2017 roku był hospitalizowany z powodu niewydolności wątroby i nerek, co skłoniło go do rozważenia odwyku. Niestety, Fredo Santana zmarł 19 stycznia 2018 roku w wieku 27 lat, a przyczyną śmierci była choroba sercowo-naczyniowa i idiopatyczna epilepsja, z uzależnieniem od narkotyków jako głównym czynnikiem przyczyniającym się do jego śmierci. Jego przedwczesna śmierć często bywa umieszczana w kontekście tzw. „Klubu 27”, zrzeszającego artystów, którzy odeszli w tym wieku, często w wyniku ryzykownych stylów życia.

"On That" to nie tylko agresywna piosenka drillowa; to surowy portret rzeczywistości, w której Fredo Santana i Chief Keef się wychowali. Jest to świadectwo walki o przetrwanie, lojalności wobec swojej ekipy i ciągłego zmagania się z konsekwencjami wybranego życia. Utwór ten, poprzez swoją bezkompromisowość i autentyczność, na zawsze wpisał się w historię drillu, stanowiąc zarówno hymn, jak i ostrzeżenie.