W poruszającej do głębi piosence „16 On Death Row”, wydanej na albumie R U Still Down? (Remember Me) w 1997 roku, 2Pac snuje tragiczną opowieść młodego człowieka skazanego na śmierć, mającego zaledwie szesnaście lat. Tekst utworu to nie tylko relacja z przestępczego życia, ale przede wszystkim krzyk rozpaczy i bolesna interpretacja brutalnej rzeczywistości getta, która naznacza jednostki i popycha je w objęcia beznadziei. Artysta, wcielając się w postać skazańca, bezkompromisowo obnaża hipokryzję systemu i społeczeństwa, które zamiast pomagać, jedynie utwierdza młodych ludzi w spiralach przemocy i wykluczenia.

Pierwsza zwrotka wprowadza nas w świat bohatera, który jest „caught up in this sickness” – uwięziony w sidłach przestępczości. Jego czyny, takie jak okradanie przeciwników, prowadzą do nieuchronnego pościgu i zdrady świadka. Narrator boryka się z paranoją i wewnętrznym konfliktem, zastanawiając się, czy powinien zabić informatora, czy go przekupić. Słowa „Don't wanna commit murder, but damn they got me trapped” podkreślają, że nie jest to wybór, lecz desperacja. Bohater, który czuje się „kind of schizophrenic”, postrzega życie jako „Wheel of Fortune”, gdzie każda decyzja to ryzyko. Ta perspektywa ukazuje brak poczucia kontroli nad własnym losem, poczucie bycia pionkiem w bezlitosnej grze, gdzie „życie to ruletka, a ja mam szansę zakręcić”. Wspomina o zazdrości innych, o konieczności obrony, co prowadzi do eskalacji przemocy. Ostatecznie, zostaje złapany i skazany na więzienie, a przyczyną jest donos dawnego znajomego.

Refren – „Bye bye, I was never meant to live / Can't be positive, when the ghetto's where you live” – jest esencją pesymizmu i fatalizmu. Mówi o wrodzonym przekonaniu, że jego los jest przypieczętowany przez środowisko, w którym się wychował. Ghetto staje się synonimem piekła, z którego nie ma ucieczki. Artysta wielokrotnie podkreślał w swoich wypowiedziach, że jego muzyka jest odzwierciedleniem społeczności. Jak powiedział w jednym z wywiadów, „Nie urodziłem się w więzieniu, ale moje życie zostało w nim ukształtowane”. To poczucie z góry przegranej walki, bycia „Livin' like a thief, runnin' through the streets”, bez nadziei na lepszą przyszłość i bez miejsca, do którego mógłby uciec, prowadzi go do jednego – „16 on Death Row”.

Druga zwrotka zagłębia się w korzenie jego przestępczości. „Dear mama, these cops don't understand me / I turned to a life of crime, cause I came from a broken family”. Ten fragment jest kluczowy dla zrozumienia motywacji postaci. 2Pac, syn aktywistki Afeni Shakur, często w swojej twórczości odnosił się do problemów rozbitych rodzin i ich wpływu na młodych ludzi w getcie. W tej zwrotce ujawnia się również bolesna trauma z dzieciństwa – „My uncle used to touch me, I never told you that”. To wyznanie tłumaczy skrywany gniew i nieufność bohatera, a także jego brutalność, która jest uwalnianym echem lat tłumionych emocji. Pobyt w więzieniu jest przedstawiony jako „living Hell”, gdzie młodzi, czarnoskórzy mężczyźni są „trapped” i dehumanizowani. Opisuje przerażającą rzeczywistość, w której jego współwięzień jest regularnie gwałcony, a on sam czuje się „made me an animal”. Takie obrazy podkreślają, że więzienie nie resocjalizuje, lecz jedynie pogłębia traumę i utwierdza w brutalności. 2Pac w wielu wywiadach poruszał temat brutalności systemu penitencjarnego i jego wpływu na osadzonych. W wywiadzie z 1995 roku, podczas odbywania kary w Clinton Correctional Facility, mówił, że „więzienie zabija ducha”. W innym miejscu cytowano go, jak powiedział: „Jestem odzwierciedleniem społeczności”.

Ostatnia zwrotka to rozliczenie z życiem w obliczu zbliżającej się śmierci. „Dear mama, they sentenced me to death / Today's my final day, I'm countin' every breath”. Bohater jest gorzki, świadom, że umiera w młodym wieku, „dead at 16”, nie spełniwszy swoich marzeń. Obwinia „sick society that doesn't give a shit” i krytykuje hipokryzję duchownego, który nie troszczył się o niego, gdy żył, a teraz udaje, że go wspiera. Widzi w tym spisek, „some big plan to keep a nigga in the state pen”, aby utrzymać czarnoskórych mężczyzn w więzieniu. Jego ostatnie przesłanie do przyjaciół to wezwanie do samoobrony – „stay strapped, pack a gat every day”, i ostrzeżenie przed „Aryan motherfuckers”, co może nawiązywać do rasizmu w systemie więziennictwa. 2Pac, który sam spędził osiem miesięcy w więzieniu w 1995 roku, był świadkiem rasizmu i brutalności, o czym wspominał w listach i wywiadach, twierdząc, że strażnicy nazywali go „czarnuchem”. Wyraża również żal, że nie zrozumiał tej prawdy wcześniej, gdy był na wolności, co doprowadziło go do „straight headin' for the chair”.

Piosenka „16 On Death Row” to głębokie studium fatalizmu, wpływu środowiska na jednostkę i ostra krytyka systemu społecznego, który zdaniem artysty, generuje przestępczość zamiast jej zapobiegać. Data wydania utworu, 1997 rok, a więc już po tragicznej śmierci 2Paca we wrześniu 1996 roku, nadaje mu dodatkowy, proroczy wymiar. Co więcej, kwestia kary śmierci dla nieletnich była w Stanach Zjednoczonych bardzo kontrowersyjna w latach 90. XX wieku. Choć Sąd Najwyższy USA ostatecznie uznał ją za niekonstytucyjną w 2005 roku w sprawie Roper v. Simmons, to do tego czasu wiele stanów zezwalało na skazywanie na śmierć osób w wieku 16 czy 17 lat. W ten sposób 2Pac, ustami swojego młodego bohatera, stał się głosem ofiar tego bezlitosnego systemu, symbolizującym stracone pokolenie, które nigdy nie miało prawdziwej szansy na inne życie.