„4:44” Jay-Z to utwór, który stanowi centralny punkt i emocjonalne serce jego trzynastego albumu studyjnego o tym samym tytule, wydanego w 2017 roku. Jest to niezwykle osobiste i bolesne wyznanie, będące publicznymi przeprosinami skierowanymi do jego żony, Beyoncé, za niewierność i błędy popełnione w ich związku. Piosenka powstała w odpowiedzi na wydany rok wcześniej album Beyoncé, „Lemonade”, który szeroko opisywał jej doświadczenia z zdrady i wynikający z niej ból. Jay-Z sam określił „4:44” jako „najlepszą piosenkę, jaką kiedykolwiek napisał” i „punkt zwrotny albumu”.

Tytuł utworu i albumu ma głębokie znaczenie osobiste dla pary. Jay-Z obudził się o 4:44 nad ranem, aby napisać tę piosenkę. Ponadto, cyfra „4” jest niezwykle ważna w ich życiu: zarówno Jay-Z (4 grudnia), jak i Beyoncé (4 września) urodzili się czwartego dnia miesiąca, a pobrali się 4 kwietnia 2008 roku. Nawet imię ich pierwszej córki, Blue Ivy, fonetycznie nawiązuje do rzymskiej cyfry IV.

Utwór rozpoczyna się od sampla z piosenki „Late Nights and Heartbreak” Hannah Williams and The Affirmations, z przejmującym tekstem: „Do I find it so hard / When I know in my heart / I'm letting you down every day / Letting you down every day / Why do I keep on running away?”. Hannah Williams ujawniła w wywiadzie, że Jay-Z zadzwonił do niej osobiście, aby poprosić o zgodę na użycie sampla. Producent No I.D. celowo użył tego sampla, aby „zamknąć go w ramy opowiedzenia tej historii” i sprowokować Jay-Z do otwartej spowiedzi.

W pierwszej zwrotce Jay-Z, z niezwykłą szczerością, przyznaje się do swojego „kobieciarstwa” i ubolewa nad tym, że dopiero narodziny jego dziecka pozwoliły mu „spojrzeć na świat oczami kobiety”. Wspomina, jak niegodnie ją traktował, dając niewłaściwą propozycję na jej 21. urodziny, mówiąc: „Don't embarrass me” zamiast „Be mine”, co świadczyło o jego niedojrzałości. Przyznaje, że Beyoncé „dojrzała szybciej” niż on, a on sam „nie był gotowy”. Najbardziej poruszające są jego przeprosiny za „wszystkie poronienia” („all the stillborns”), które, jak sugeruje, mogły być związane z jego emocjonalną nieobecnością. To bardzo intymne odniesienie do trudnych doświadczeń pary, o których Beyoncé wcześniej wspominała w swoim dokumencie „Life Is But a Dream”. Jay-Z obwinia siebie, mówiąc: „'Cause I wasn't present, your body wouldn't accept it”. Przeprasza także inne kobiety, których uczuciami bawił się, będąc „bezemocjonalnym”.

Druga zwrotka kontynuuje wątek skruchy i refleksji nad straconym potencjałem ich miłości. Rapuje o tym, jak ograniczał ich związek swoim „ratchet shit”, zamiast cieszyć się pełnią życia. Linia „I cut off my nose to spite my face” jest metaforą autodestrukcyjnego zachowania, które raniło jego samego, raniąc tych, których kochał. Przyznaje: „I suck at love, I think I need a do-over”. Wyraża chęć bycia emocjonalnie dostępnym, martwiąc się jednocześnie, czy nie jest już dla niej „skończony” („What if you over my shit?”).

Najbardziej wzruszająca jest trzecia zwrotka, w której Jay-Z zastanawia się nad konsekwencjami swoich czynów, gdy jego dzieci dowiedzą się o jego zdradach. Wyraża ogromny strach przed ich utratą szacunku i wstydem, który by go zabił. Pyta retorycznie: „You did what with who?” i „You risked that for Blue?”. To uświadamia mu absurdalność jego działań, gdy ma „bratnią duszę”. Wizja momentu, w którym „maska spadnie, a Święty Mikołaj okaże się fałszywy” dla jego dzieci, jest dla niego druzgocąca.

„4:44” to testament dojrzałości i wrażliwości artysty, który postanowił rozliczyć się ze swoją przeszłością, nawet jeśli oznaczało to odsłonięcie jego najgłębszych błędów i lęków. To nie tylko przeprosiny, ale także refleksja nad męskością, odpowiedzialnością i wartością rodziny, stanowiąca potężny komentarz do jego własnego życia i, w szerszym kontekście, do kultury hip-hopu, często unikającej takiej otwartości. Jak sam Jay-Z podkreślił w wywiadzie dla iHeartRadio, ten utwór to „rozmowa w miejscu wrażliwości i uczciwości”, co czyni go jednym z jego najbardziej znaczących i wpływowych dzieł.