Tom MacDonald w utworze „Whiteboy Sh*t” prezentuje prowokacyjną i bezkompromisową deklarację tożsamości, odzwierciedlającą jego charakterystyczny styl, który często celuje w tematy kontrowersyjne i politycznie niepoprawne. Piosenka, wydana 9 lutego 2018 roku jako czwarty singiel z albumu Deathreats, szybko zyskała popularność, ale także wywołała burzliwą dyskusję. MacDonald celowo używa w niej ostrych sformułowań i stereotypów, aby podkreślić swoje przesłanie.

Refren "WHITEBOY shit, got it rattilin' the trunk / Boom, boom, got it blairin' out the windows of the whip / Vroom, vroom, this that WHITEBOY shit, this that 911" od razu ustanawia ton utworu. Jest to głośne, wręcz agresywne oznajmienie swojej obecności i tożsamości, porównane do alarmowego sygnału "911", co może sugerować pilność przekazu lub po prostu odnosić się do czegoś intensywnego i przykuwającego uwagę. Jest to "banger", utwór, który jest chwytliwy i celowo robi hałas.

Geneza utworu jest ściśle związana z wcześniejszymi kontrowersjami. MacDonald ujawnił w wywiadach, że napisał „WHITEBOY” w odpowiedzi na zarzuty rasizmu, które spotkały go po piosence „Dear Rappers”. Krytycy oskarżyli go wówczas o atakowanie czarnoskórych raperów, podczas gdy on twierdził, że jego celem była krytyka określonego rodzaju treści w hip-hopie, a nie konkretnej rasy. „WHITEBOY” stało się jego odpowiedzią na tę niesprawiedliwą, jego zdaniem, etykietę.

W tekście MacDonald otwarcie przyjmuje i niejako odzyskuje pejoratywne określenia, takie jak „cracker” czy „honkey”, mówiąc: „I'm just a regular cracker, I ain't getting any blacker”. Tym samym deklaruje, że nie będzie się wstydził swojej tożsamości i nie zamierza próbować dopasowywać się do innych kultur. Reagując na linię "opposite of Marshall Mathers," komentatorzy zauważyli, że artysta podkreśla, iż nie próbuje "grać czarnego" na mikrofonie, ale raczej akcentuje swoją własną, białą tożsamość w rapie.

Kluczowym elementem jego wizerunku, silnie obecnym w tej piosence, jest postawa antywoke i niezrażanie się "kulturą anulowania" (cancel culture). Wersy takie jak „I don't give a damn, won't give a damn, so posted and panicked / There's a WHITEBOY in this motherfucker who ain't afraid of gettin' cancelled” oraz „I'll never be woke, I'm happy I offended the masses... I'm tryin' to get cancelled” są bezpośrednim wyzwaniem rzucanym w stronę tych, którzy próbują go uciszyć lub skrytykować. MacDonald wyraźnie cieszy się z faktu, że prowokuje i obraża, co jest spójne z jego reputacją artysty celowo "mieszającego w kotle". W jednym z wywiadów zaznaczył, że nie stworzył piosenki jako "manifestu uciśnionych białych ludzi", ale raczej jako osobisty wyraz swojej tożsamości, a to, że jest biały, to po prostu fakt.

Piosenka maluje obraz pewnej zbiorowej tożsamości, szczególnie widoczny w linijkach: „We got WHITEBOYs by the trucks / We got honkey's by the hundreds, we got rednecks poppin' drugs”. Użycie stereotypów takich jak „born in a wife beater, with a lit cigarette and my face tatted” i odniesienia do „rednecków” są celowe. MacDonald w ten sposób nie tylko przywołuje stereotypowy obraz pewnej grupy białych Amerykanów, ale także go afirmuje. Agresywna retoryka, taka jak „I'm down to get black and blue” (co oznacza gotowość do walki) i „Imma turn your ass into fertilizer”, podkreśla jego niezłomność i gotowość do obrony swoich poglądów.

Warto zaznaczyć, że kontrowersje wokół „WHITEBOY” były ogromne. Piosenka nie tylko spotkała się z ostrą krytyką ze strony YouTuberów, którzy zarzucali jej rasizm i kompleks ofiary, ale też ku zdziwieniu i frustracji samego artysty, została entuzjastycznie przyjęta przez środowiska białych suprematystów. MacDonald musiał spędzić godziny na usuwaniu komentarzy od tych grup, co pokazuje złożoność odbioru jego twórczości. Pomimo tego, a może właśnie dzięki temu, utwór zyskał status viralowego hitu i umocnił jego pozycję w świecie niezależnego hip-hopu. Piosenka jest postrzegana jako hymn dla części białych mężczyzn, którzy czują się niezrozumiani lub atakowani, pozwalający im wyrazić dumę ze swojej tożsamości bez bycia automatycznie nazywanymi rasistami.

Ostatecznie, „Whiteboy Sh*t” to piosenka, która jest manifestem indywidualizmu i buntu przeciwko narzuconym normom społecznym i politycznej poprawności. Tom MacDonald, Kanadyjczyk komentujący amerykańskie realia społeczne, używa swojego rapu jako platformy do wyrażania niepopularnych opinii, świadomie prowokując i angażując swoją publiczność w dyskusję o tożsamości, percepcji i granicach wolności słowa.