Piosenka "Bolo Tie" z albumu "This Unruly Mess I've Made" z 2016 roku, nagrana przez Macklemore'a i Ryana Lewisa z udziałem YG, stanowi ostre i refleksyjne spojrzenie na sukces, krytykę, autentyczność oraz hipokryzję w przemyśle muzycznym i społeczeństwie. Utwór, choć przez niektórych recenzentów uznawany za nieco niedopracowany pod względem muzycznym, doceniany był za "agresywne rymy" obu artystów i "szalone basy", a produkcja Ryana Lewisa miała za zadanie "zbudować pomost między dwoma światami" Macklemore'a i YG, mimo że ich współpraca była dla wielu zaskoczeniem.

Macklemore rozpoczyna utwór intymnym wglądem w swoją przeszłość i walkę z brakiem pewności siebie, wspomnieniami głosów z dzieciństwa, które przepowiadały, że "niczego nie osiągnie". Kontrastuje to z jego obecnym statusem, tańcem w Paryżu i pływaniem w oceanach, by zaraz potem przyznać, że jego płyta nie sprzedała się w Starbucks, co jest symbolicznym przypomnieniem o skromnych początkach i niezmiennej prawdzie o branży. Artysta porusza temat oczekiwań społecznych i płytkich relacji, odrzucając zaproszenia na imprezy, by nie "tracić czasu na znajomości". Z ironią pyta: "Gdzie byliście, kiedy byłem na oddziale?", co odnosi się do jego znanych zmagań z uzależnieniem i pobytów na odwyku, ujawniając głębokie poczucie osamotnienia i rozczarowania brakiem wsparcia w trudnych chwilach. Tekst piosenki ukazuje Macklemore'a jako artystę, który nawet po zdobyciu sławy wciąż mierzy się z wewnętrznymi demonami i kwestionuje cel swojej kariery.

W drugiej zwrotce Macklemore kontynuuje introspekcję, przywołując momenty sukcesu, jak bycie "człowiekiem roku" w magazynie "Source", który był dla niego jak "Vanity Fair". Pomimo życia w luksusowej rezydencji, z żyrandolem w tle, czuje, że ma "na pieńku z człowiekiem w lustrze", kwestionując swoje zakupy i sens swojej raperskiej drogi. Pyta, co się stało od czasów, gdy "pakował sprzęt do vana", i zastanawia się, co "odda" w tym roku, widząc wielu zmagających się raperów szukających "co-signu". Krytykuje obłudę i fałsz w branży, mówiąc o "plecach wbijających nóż" i "aktorach", "tych, co byli" i "przesadnie reagujących". Podkreśla frustrację z powodu tych, którzy "wściekli są", że on "wdrapał się po drabinie", czyli osiągnął sukces. To przedstawienie odzwierciedla jego doświadczenia z krytyką po sukcesie "The Heist" i kontrowersjach po zdobyciu Grammy, które sprawiły, że był postrzegany zarówno jako chwalony, jak i krytykowany.

YG dołącza do utworu, oferując swoją perspektywę na publiczne osądy i media. Oskarża o ocenianie go na podstawie przeszłości i brak dostrzegania jego obecnych działań. Odwołuje się do własnego postrzelenia, które stało się "nagłówkiem wiadomości", twierdząc, że media wykorzystały go dla "widowni". Zwraca uwagę na brak zainteresowania mediów jego działaniami charytatywnymi, takimi jak "organizacje non-profit dla dzieci z osiedli", które nie mają innej opcji w schroniskach. Nazywa media "sępami", które "wysysają nas jak pijawki, aż jesteśmy spłukani", ale deklaruje, że "zna tę grę i gra w nią jak w szachy", udając "kwadratowego", ale będąc "zagrożeniem". Pragnie, by następnym razem, gdy jego imię pojawi się w prasie, mówiono o tym, "jak YG dał dzieciom Boże Narodzenie".

Wspólny refren obu artystów jest bezpośrednim komunikatem do krytyków: "Suko, nie jesteś moim księgowym, nie wiesz, co robię. Skupiam się na tym, co oddaję. Człowieku, rób lepszą muzykę. Pieprzyć kazania na szczycie góry, ludzie widzą przez to. Trzymając moje imię w ustach, tylko nie ugryź się w język, kiedy je przeżuwasz." To mocne oświadczenie, które podkreśla, że obaj artyści są zmęczeni powierzchownymi osądami, brakiem zrozumienia ich motywacji i ignorowaniem ich pozytywnego wkładu. Pragną skupić się na swojej twórczości i działalności charytatywnej, odrzucając medialny szum i fałszywe oskarżenia. Piosenka "Bolo Tie" jest świadectwem ich dążenia do autentyczności i niezależności, pomimo presji i wymagań przemysłu.