"My Generation" Limp Bizkit to hymn pokolenia, które czuje się niezrozumiane, lekceważone i pełne frustracji wobec zastanej rzeczywistości. Wydany w 2000 roku jako drugi singiel z albumu Chocolate Starfish and the Hot Dog Flavored Water, utwór szybko stał się jednym z najbardziej rozpoznawalnych w dorobku zespołu, doskonale oddając ducha nu metalu i jego buntownicze przesłanie.

Piosenka rozpoczyna się od prowokacyjnego zawołania "If only we could fly, Limp Bizkit style", co od razu wprowadza słuchacza w świat zespołu, sugerując nieograniczone możliwości i wolność, której szuka pokolenie g-g-generacji Freda Dursta. Już w pierwszych wersach Durst pyta: "Do you know where you are? Welcome to the jungle punk, Take a look around, It's Limp Bizkit, Fuckin' up your town", co jest bezpośrednim nawiązaniem do klasycznego utworu Guns N' Roses "Welcome to the Jungle", ale jednocześnie stanowi ostre ogłoszenie własnej obecności i intencji zespołu – zakłócenia status quo i "rozpierdalania miasta".

Tekst "My Generation" silnie rezonuje z uczuciem alienacji i złości, które często towarzyszyły pokoleniu X oraz późniejszym rocznikom dorastającym na przełomie wieków. Kiedy Durst śpiewa: "And maybe I'm the one, Who flew over the cuckoo's nest, But guess who's next? (who?) Generation X, Generation Strange, Sun don't even shine through our window pane", odnosi się do kultowego filmu Lot nad kukułczym gniazdem, co podkreśla poczucie bycia "szalonym" lub niezrozumiałym, a także do trudności w znalezieniu miejsca w świecie. Porównanie do "Generation Strange" i metafora słońca, które nie zagląda przez okna, ukazują pesymistyczną wizję przyszłości i poczucie braku nadziei.

Kluczowym elementem utworu jest refren: "So go ahead and talk shit, Talk shit about me, Go ahead and talk shit, About my g-g-generation, Cause we don't, don't give a fuck, and, We won't ever give a fuck, Un-til you, You give a fuck about me, And my generation". To deklaracja absolutnej obojętności wobec krytyki i osądów ze strony starszych pokoleń lub mainstreamu. Jest to jednak obojętność warunkowa – Limp Bizkit wyraźnie zaznacza, że przestaną mieć to w dupie dopiero wtedy, gdy reszta społeczeństwa zacznie przejmować się ich pokoleniem. To desperackie wołanie o uwagę i szacunek, ukryte za fasadą apatii i agresji.

W warstwie muzycznej, utwór charakteryzuje się dynamicznymi, porywczymi riffami gitarowymi Wesa Borlanda i buczącymi partiami basu Sama Riversa, które razem z perkusją Johna Otto tworzą zacieśnioną, intensywną strukturę, przypominającą styl Primus, który był inspiracją dla Limp Bizkit. Fred Durst, znany z zamiłowania do hip-hopu, wykorzystuje wokalizy, które są zarówno agresywne, jak i melodyjne, oddając złożoność emocji.

W piosence pojawiają się również nawiązania do filmu Titanic ("Your world is Titanic, Floating on the funk"), sugerujące, że świat, w którym żyje starsze pokolenie, jest skazany na zatonięcie, choć na "funkowym" podkładzie. Most w piosence, gdzie Fred Durst pyta "Who gets the blame? You get the blame and I get the blame", wskazuje na obustronną odpowiedzialność za stan rzeczy – zarówno tych, którzy krytykują, jak i samych członków generacji, którzy mogą czuć się winni swojej bezczynności lub frustracji. Jednocześnie, w końcowej części utworu, Durst zadaje pytanie: "But do you think we can fly?", by natychmiast odpowiedzieć "Well I do (I do), I do (I do), Fly!", co świadczy o głęboko ukrytej nadziei i wierze w potencjał i siłę swojego pokolenia, mimo wszelkich przeciwności.

Teledysk do utworu, wyreżyserowany przez samego Freda Dursta, ukazuje zespół występujący na scenie z akrylowego szkła, z fanami w tle, symbolizującymi buntowniczy duch pokolenia. W trakcie "awarii", poszczególni członkowie zespołu znikają i pojawiają się ponownie, co może symbolizować ulotność i fragmentaryczność tożsamości. Utwór "My Generation" jest więc nie tylko wyrazem buntu, ale także portretem pokolenia poszukującego swojego miejsca i głosu w skomplikowanym świecie, pragnącego być widzianym i zrozumianym, nawet jeśli ukrywa to za maską obojętności i agresji.