"Can I Play with Madness" to utwór, który w swojej warstwie lirycznej porusza głębokie tematy poszukiwania prawdy, wolności i buntu wobec narzuconych autorytetów. Jest to szesnasty singiel wydany przez Iron Maiden, który ukazał się w 1988 roku jako pierwszy promujący ich siódmy studyjny album, Seventh Son of a Seventh Son. Piosenka osiągnęła trzecie miejsce na brytyjskiej liście singli, co było najlepszym wynikiem zespołu do tamtej pory.
Tekst rozpoczyna się od pragnienia bohatera, by zyskać „sens, by się zastanawiać” i „wiedzieć, że może być sobą”, co odzwierciedla dążenie do indywidualności i niezależności myśli. Prosi o siłę, by „trzymać głowę wysoko” i „splunąć im w twarz”, a także wyraża determinację, by „przełamać ściany” i „wydostać się z tego złego miejsca”. Można to interpretować jako symboliczną ucieczkę od opresyjnych norm społecznych, religijnych dogmatów, czy wewnętrznych ograniczeń. Niektórzy widzą w tym odrzucenie dogmatów religijnych i krytyczne myślenie wobec irracjonalnych twierdzeń.
Centralnym punktem utworu jest powtarzające się pytanie: „Czy mogę bawić się szaleństwem?”. Bohater zwraca się do proroka z kryształową kulą, szukając odpowiedzi na swoje wizje i koszmary, które sprawiają, że czuje się, jakby popadał w obłęd. Prorok jednak „wpatruje się w swoją kryształową kulę” i „nie ma tam żadnej wizji”. Następnie śmieje się z bohatera, mówiąc: „jesteś ślepy, zbyt ślepy, by widzieć”. Ta scena podkreśla frustrację w poszukiwaniu oświecenia u samozwańczego mędrca, który albo nie posiada prawdziwej wiedzy, albo odmawia jej przekazania. To starcie między poszukiwaczem prawdy a rzekomym źródłem mądrości jest kluczowe dla przesłania utworu. Bohater zarzuca prorokowi kłamstwo i grozi mu zapłatą za jego „psotę” w tym lub w przyszłym świecie, co spotyka się z mrożącym spojrzeniem i obietnicą spalenia duszy w „jeziorze ognia”.
Utwór "Can I Play with Madness" doskonale wpisuje się w koncepcyjny charakter albumu Seventh Son of a Seventh Son, który skupia się na tematyce proroctw, przeznaczenia, walki dobra ze złem oraz stanu umysłu. Album ten, inspirowany powieścią Seventh Son Orsona Scotta Carda, po raz pierwszy na dużą skalę wykorzystał klawisze w twórczości Iron Maiden.
Ciekawostką jest, że piosenka pierwotnie była balladą zatytułowaną „On the Wings of Eagles”, napisaną przez gitarzystę Adriana Smitha. Bruce Dickinson dodał do niej zwrotkę i zaproponował zmianę tytułu na „Can I Play with Madness”, co spotkało się z aprobatą zarówno Smitha, jak i basisty Steve’a Harrisa, który również przyczynił się do jej powstania. Adrian Smith w wywiadzie wspominał, że utwór „On the Wings of Eagles” "rozpoczął życie jako ballada", a Bruce Dickinson "miał do niej zwrotkę, ale chciał zmienić tytuł na 'Can I Play with Madness'. Muszę przyznać, że brzmiało to lepiej".
Teledysk do utworu, wyreżyserowany przez Juliana Doyle’a, który pracował przy filmach Monty Pythona, jest równie interesujący. Występuje w nim Graham Chapman z Monty Pythona w jednej ze swoich ostatnich ról przed śmiercią w 1989 roku. Chapman gra zirytowanego instruktora sztuki, który krytykuje młodego studenta za włączenie maskotki Iron Maiden, Eddiego, do szkicu ruin opactwa. Następnie nauczyciel wpada w dziurę w ziemi, odkrywa podziemny skarbiec i napotyka animowaną wersję Eddiego. Bruce Dickinson wyjaśniał, że to była świadoma decyzja, aby zespół nie występował w teledysku, lecz stworzył "koncepcyjny" klip z aktorami i obrazami.
"Can I Play with Madness" bywa określany jako „pop-metalowy” i „radiowy”, co stanowiło pewne odejście od typowego, cięższego brzmienia Iron Maiden, ale przyczyniło się do jego komercyjnego sukcesu. Harmonijne wokale, jak wspomina Adrian Smith, były również niespodzianką dla fanów, ponieważ zespół nie był znany z takich aranżacji, ale publiczność je pokochała. Ostatecznie, to hymn o poszukiwaniu sensu w obliczu niepewności i odwadze, by kwestionować to, co wydaje się ustalone, nawet jeśli prowadzi to do konfrontacji z czymś, co może wydawać się szaleństwem.