"Winaloto" Tommy'a Casha to hymn ekstrawaganckiego samouwielbienia i nieprzepraszającej autentyczności, który z miejsca stał się jego przełomowym singlem w 2016 roku. Piosenka, której tytuł sugeruje wygraną na loterii ("I think I win a lotto"), oddaje poczucie niewiarygodnego sukcesu i spełnienia, jakby życie samo w sobie było wielką wygraną. Estoński raper, tancerz i artysta wizualny, Tomas Tammemets, znany jako Tommy Cash, posługuje się w niej swoim charakterystycznym, nienatywnym akcentem angielskim, co dodatkowo podkreśla jego unikalną tożsamość.

Utwór zaczyna się od niemal niedowierzającej euforii: „Oh, I think I win a lotto / Can you believe me brother?” To powtarzane pytanie, wzmocnione dosadnym „nu bljad”, tworzy obraz artysty, który jest zaskoczony i zachwycony swoim własnym, błyskawicznym wzlotem. To nie jest skromna radość, lecz głośne, wręcz bezczelne obwieszczenie, że wszystko, co robi, jest sukcesem, gładkim jak masło.

Tommy Cash celowo podważa konwencjonalne standardy, co widać już w pierwszej zwrotce: „Why have abs when you can have kebabs?” To kpina z obsesji na punkcie ciała i zdrowego stylu życia, typowej dla zachodniej kultury popularnej. Zamiast tego, artysta celebruje swobodę i przyjemność, stawiając je ponad estetyczne normy. Podkreśla swoją wschodnioeuropejską tożsamość, odcinając się od amerykańskich wzorców: „No Houston trap, but only hot Russian raps”. Marka Adidas, z jej „trzy paski na ciele, co sprawiają, że mój swag jest naprawdę dopasowany”, to wyraźne nawiązanie do estetyki post-sowieckiej, która stała się symbolem ulicznego stylu i aspiracji w krajach byłego bloku wschodniego.

W kwestii używek, Cash prowokacyjnie odpowiada na domniemane pytania: „And people ask, why I do so much narcotics / 'Cause it puts my mind straight in a tropics”. Sugeruje, że narkotyki służą mu jako środek ucieczki i sposób na osiągnięcie mentalnego spokoju, nawet w trudnych warunkach („While I'm in the ghetto, eating soup with my chopsticks”). Ten obraz, łączący elementy ubóstwa i egzotycznej konsumpcji, maluje jego świat jako pełen kontrastów i kulturowych hybryd.

Refren utworu to esencja jego autopromocji i pewności siebie. Cash nie tylko odnosi sukcesy, ale wręcz przyciąga innych swoją unikalnością – „Attractive to the bees, they wanna smell my flower”. Śmiałe stwierdzenia dotyczące seksu („Fucking with no rubber with my lady, no problem / Cleaner than the rubber”) wskazują na brak zahamowań i poczucie bycia ponad konwenansami, a także na głęboką więź z partnerką, która jest dla niego „shuttle”, a nie „skinny model” – to kolejne odrzucenie standardów piękna na rzecz siły i autentyczności. Paradoksalnie, choć „All I do is sin”, to „god gave me halo”, co może oznaczać, że pomimo życia pełnego występków, czuje się błogosławiony lub chroniony, co wskazuje na pewną boską aprobatę dla jego niekonwencjonalnej drogi. Jego twórczość charakteryzuje się tą niesamowitą, dziwaczną i natchnioną perspektywą, co czyni go radykalnym artystą.

Druga zwrotka kontynuuje grę sprzecznościami i deklaracjami indywidualizmu: „Dirty motherfucker, but I look so clean”. Ta linia symbolizuje jego zdolność do łączenia surowej, niepokornej osobowości z zadbanym wizerunkiem, lub wewnętrzną czystość pomimo kontrowersyjnych działań. Jego „duch hustlera jest opłacany przez marzenia”, co podkreśla, że jego ambicje napędzają go bardziej niż doraźny zysk. Artysta zaprasza słuchacza do swojego świata: „Take a kaleidoscope, I want you to see, what I see”, co sugeruje, że jego perspektywa jest zniekształcona, wielowymiarowa i niezwykła. Określenie „lumberjack, 'cause I smoke trees” to żartobliwe nawiązanie do palenia marihuany, łączące je z wizerunkiem twardego, pracowitego mężczyzny.

Kluczowym elementem jego przesłania jest niezłomna autentyczność: „I don't make myself, I don't think like you, I don't dress like you / I smell like me, no piss perfume, no boys like me”. To manifestacja całkowitego odrzucenia naśladowania i podkreślenie własnej, niezmiennej esencji. Tommy Cash wyraża przekonanie, że jest jedyny w swoim rodzaju, nie inspirując się nikim w swoim otoczeniu i konsekwentnie podążając własną ścieżką. To pragnienie bycia „kultowym” artystą, a nie częścią mainstreamowej popkultury, jest dla niego fundamentalne.

Teledysk do "Winaloto", wyreżyserowany przez samego Tommy'ego Casha, jest równie prowokacyjny i surrealistyczny jak tekst piosenki. Przedstawia on orgiastyczną fantazję nagich ciał, gdzie rozstępy i niedoskonałości są celebrowane, a nawet twarz Casha jest przekształcana w waginę. Sam artysta wspominał, że koncepcja wideo przyszła mu do głowy podczas wizyty w Luwrze w Paryżu, a jego celem było, aby ludzie zobaczyli to, co on czuje. Klip zdobył w 2016 roku Estońską Nagrodę Muzyczną za teledysk roku i ma ponad 16 milionów wyświetleń na YouTube. Cash wyjaśnia, że jego wizualizacje często zawierają elementy szokujące, a porównania do Die Antwoord wynikają z jego akcentu i tych elementów, choć on sam inspiruje się twórcami takimi jak Alejandro Jodorowsky.

"Winaloto" to zatem nie tylko piosenka, ale i manifest. To deklaracja artysty, który odmawia kategoryzacji, celebruje własną, często absurdalną i prowokacyjną wizję świata, a przy tym czuje się absolutnym zwycięzcą życia. Tommy Cash jest świadomy swojej wyjątkowości, a „Winaloto” jest złotym standardem jego etosu – odważnym, niekonwencjonalnym i niezwykle autentycznym.