Russell Dickerson’s „Driving In The Rain” to utwór pełen desperacji, skruchy i niezachwianej determinacji, by odzyskać utraconą miłość. Piosenka, mimo że nie jest jedną z jego najczęściej dyskutowanych, pochodzi z jego EP-ki Die to Live Again z 2011 roku, co wskazuje, że była to jedna z jego wczesnych prac. Tekst maluje obraz mężczyzny, który uświadamia sobie skalę swojego błędu dopiero wtedy, gdy jego partnerka odchodzi, prawdopodobnie po kolejnej kłótni, gdzie „lost my grip, let my tongue slip once again” (straciłem panowanie, znów mi się język poślizgnął). To powtarzający się schemat, który doprowadził do tego, że kobieta „roll her eyes, oh, and clench her fist / Turn around and walk out like she did” (przewróciła oczami, zacisnęła pięść / odwróciła się i wyszła, tak jak zawsze).
Deszcz, który „coming on down” (nadciąga) w pierwszym wersie, staje się nie tylko elementem pogodowym, ale i metaforą jego wewnętrznego chaosu i rozpaczy. Jazda samochodem staje się aktem pokuty i ostatecznej próby naprawy. W refrenie słowa „Driving in the rain, banging the wheel and calling her name” (jadę w deszczu, uderzam w kierownicę i wołam jej imię) doskonale oddają jego frustrację i pilną potrzebę ponownego kontaktu. Russell Dickerson często czerpie inspirację z osobistych doświadczeń, a jego utwory często opowiadają o miłości i związkach, co jest widoczne również w „Driving In The Rain”. W wywiadach Dickerson podkreślał znaczenie autentyczności w swoim pisaniu piosenek.
Gdy bohater dociera do jej drzwi, „nobody's home” (nikogo nie ma w domu), co wzmaga jego poczucie spóźnienia i żalu. Przyznaje, że „A minute too late, a thousand words too short / Man I shoulda known” (Minutę za późno, tysiąc słów za mało / Człowieku, powinienem był wiedzieć). To uświadomienie sobie, że jego słowa i czyny były niewystarczające, by powstrzymać ją przed odejściem. W kolejnych wersach piosenka nabiera jeszcze większej dramaturgii, gdy odkrywa, że musi ją dogonić, zanim „steps on that plane” (wejdzie do samolotu). Stawka rośnie, a podróż w deszczu staje się wyścigiem z czasem. Powtarzające się zapewnienie „Girl we were never too far gone, I swear I loved you all along” (Dziewczyno, nigdy nie było między nami za daleko, przysięgam, że zawsze cię kochałem) ukazuje jego głęboką wiarę w ich związek i desperacką próbę przekonania jej (i siebie), że ich miłość jest warta walki.
Most, z jego odniesieniem do „To the west, the rain, the thunder” (Na zachód, deszcz, grzmoty), podkreśla intensywność i burzliwość jego emocji, a także zewnętrzne okoliczności odzwierciedlające jego wewnętrzny niepokój. „I swear, I swear, tonight I swear I'll find her” (Przysięgam, przysięgam, dziś wieczorem przysięgam, że ją znajdę) to rozpaczliwa obietnica, świadcząca o tym, że nie spocznie, dopóki jej nie odzyska. Motyw podróży i dążenia do miłości jest kluczowym elementem twórczości Dickersona, podobnie jak w jego przełomowym hicie „Yours”, choć w „Driving In The Rain” jest przedstawiony z innej, bardziej surowej i pierwotnej perspektywy. Sam Dickerson jest znany z tego, że wierzy w pozytywne nastawienie i optymizm, co może sugerować, że nawet w tak trudnych sytuacjach, jak ta opisana w piosence, istnieje nadzieja na lepsze jutro, jeśli tylko podejmie się wysiłek. Utwór jest świadectwem tego, co ludzie są w stanie zrobić z miłości – „Oh the things we do for love, something you just can't let go of” (Och, co robimy z miłości, czego po prostu nie możesz odpuścić).