Piosenka "Highwayman" zespołu The Highwaymen to ponadczasowa ballada, której autorem jest Jimmy Webb. Utwór, pierwotnie nagrany przez Webba w 1977 roku na jego albumie "El Mirage", a później przez Glenna Campbella w 1979 roku, zyskał największą sławę dzięki wykonaniu supergrupy country The Highwaymen, w skład której wchodzili Willie Nelson, Waylon Jennings, Kris Kristofferson i Johnny Cash. Ich wersja z 1985 roku osiągnęła szczyt listy Hot Country Songs Billboard i przyniosła Webbowi nagrodę Grammy za najlepszą piosenkę country w 1986 roku.

Pomysł na utwór narodził się z niezwykle żywego snu, jaki Webb miał w Londynie po "profesjonalnym piciu" z Harrym Nilssonem. Śniło mu się, że jest ścigany jako rozbójnik i tuż po przebudzeniu usiadł do pianina, pisząc pierwszą zwrotkę. Webb szybko zdał sobie sprawę, że bohater nie umiera, lecz ulega reinkarnacji, co stało się motywem przewodnim kolejnych zwrotek.

Tekst "Highwayman" opowiada o duszy, która wciela się w cztery różne postacie w różnych epokach historycznych, ale mimo śmierci w każdej z nich, uparcie trwa przy życiu, zawsze powracając. To historia o nieśmiertelności, transmigracji dusz i niezłomnym duchu ludzkim. Co ciekawe, Rosanne Cash, córka Johnny'ego Casha, wyznała, że jej ojciec początkowo nie zdawał sobie sprawy, że piosenka dotyczy reinkarnacji, dopóki mu tego nie wyjaśniła.

Pierwsza zwrotka, śpiewana przez Williego Nelsona, przedstawia postać rozbójnika (highwaymana) z 1825 roku. Jest to buntownik i awanturnik, który przemierza drogi dyliżansów z mieczem i pistoletem u boku, okradając zamożnych i mierząc się ze śmiercią żołnierzy. Mimo że zostaje powieszony, jego deklaracja "But I am still alive" (Ale ja wciąż żyję) natychmiast wprowadza w motyw reinkarnacji i wskazuje na jego nieśmiertelność. Willie Nelson, z jego charakterystycznym wizerunkiem "banity" country, idealnie pasował do tej roli.

Druga zwrotka, w wykonaniu Krisa Kristoffersona, przenosi słuchacza do roli marynarza, urodzonego na falach i związanego z morzem. Płynął on szkunerem wokół przylądka Horn do Meksyku, stawił czoła potężnemu sztormowi i choć "powiadają, że zginąłem", to "wciąż żyję". To uosobienie odkrywcy, który mimo starcia z siłami natury, ocala. Kristofferson, znany z poetyckiego kunsztu i osobistych doświadczeń, wnosi do tej części piosenki nutę romantyzmu i wytrwałości.

Następnie Waylon Jennings wciela się w budowniczego tamy w trzeciej zwrotce. Pracuje w miejscu zwanym Boulder, na dzikiej rzece Kolorado – wyraźne nawiązanie do słynnej zapory Hoovera (pierwotnie znanej jako Boulder Dam), zbudowanej w latach 30. XX wieku. Jego historia jest najbardziej tragiczna i realistyczna: poślizguje się i wpada w mokry beton, "pochowany w tym wielkim grobowcu, który nie zna dźwięku". Legenda miejska mówiła o robotnikach pochowanych w betonie tamy, choć oficjalnie zostało to zdementowane. Niemniej jednak, Waylon śpiewa "But I am still around" (Ale ja wciąż tu jestem), a potem powtarza "I'll always be around and around and around and around and around", co silnie podkreśla jego przetrwanie. Głos Jenningsa, pełen surowej, buntowniczej autentyczności, nadaje temu fragmentowi ciężar i poczucie nieuniknionego losu, który zostaje jednak pokonany przez ducha.

Ostatnia zwrotka, śpiewana przez Johnny'ego Casha, przenosi narrację w przyszłość. Jego postać pilotuje gwiezdny statek "Across the Universe divide" (przez kosmiczny podział wszechświata), szukając miejsca na spoczynek dla swojego ducha po drugiej stronie. Wyraża nadzieję, że "perhaps I may become a highwayman again, Or I may simply be a single drop of rain" (być może znowu stanę się rozbójnikiem, albo po prostu będę pojedynczą kroplą deszczu). Kluczowe jest stwierdzenie "But I will remain, And I'll be back again, and again and again and again and again". Ta kosmiczna, nieco melancholijna wizja przyszłości, zaśpiewana głębokim, autorytatywnym głosem Casha, domyka krąg reinkarnacji. Jimmy Webb skomentował kiedyś: "Nie wiem, jak zdecydowali, kto weźmie którą zwrotkę, ale mieć Johnny'ego na końcu, to jak mieć Boga śpiewającego twoją piosenkę." Cash kończy piosenkę nutą wiecznej nadziei i cykliczności życia, sugerując, że dusza, choć zmienia formy, nigdy tak naprawdę nie umiera.

Powstanie grupy The Highwaymen było zresztą inspirowane tą piosenką. W 1984 roku Glen Campbell puścił utwór Johnny'emu Cashowi, który w tamtym czasie pracował nad projektem z Nelsonem, Jenningsiem i Kristoffersonem. Marty Stuart, członek zespołu Casha, zasugerował, że piosenka z czterema zwrotkami i czterema duszami będzie idealna dla nich. Tak właśnie narodziła się supergrupa, której nazwa, inspirowana utworem Webba, stała się synonimem "wyjętych spod prawa" (outlaw) gigantów muzyki country.

"Highwayman" to nie tylko opowieść o reinkarnacji, ale też metafora amerykańskiego ducha pionierskiego, wytrwałości i ciągłego poszukiwania wolności. Jimmy Webb interpretował to również jako "amerykańską alegorię" i "Everymana", czyli opowieść o typowym człowieku, reprezentującą rozwój narodu – od zbuntowanego rozbójnika, przez marynarza-handlowca, budowniczego-technologa, po kosmicznego podróżnika. To głęboka refleksja nad ludzkim losem, cyklicznością istnienia i niezniszczalną siłą ducha, który pomimo śmierci fizycznej, zawsze "jest" i "powraca".