Piosenka "Workin Out" J.I.D-a z albumu "DiCaprio 2" z 2018 roku to introspektywne spojrzenie na frustracje i paradoksy związane z ciężką pracą i osiąganiem sukcesu. Utwór, który zadebiutował na platformie COLORS, wyróżnia się subtelnością i fortepianowym podkładem, tworząc atmosferę refleksji.

W początkowych wersach J.I.D wyraża głębokie uczucie rozczarowania, niemal rozpaczy, mimo ogromnego wysiłku. "Take your heart, don't let me break it in two / I'm sure that I could possibly do nothin' for you" – te słowa sugerują jego wewnętrzny konflikt i obawę, że nawet w szczycie swoich możliwości może nie być w stanie pomóc innym lub spełnić ich oczekiwań. Artysta mówi o tym, że "dał z siebie wszystko i nic nie dostał w zamian" ("I gave everything and got nothing back"). To odzwierciedla powszechne poczucie, że czasami, mimo poświęcenia, oczekiwane rezultaty nie nadchodzą. Ta frustracja jest głównym motywem refrenu: "‘Cause I been working hella hard, shit ain't really working out / I been praying to the Lord, shit ain't really working out". J.I.D, zazwyczaj energiczny i pełen werwy, w refrenie brzmi cicho i skurczony, jakby przytłoczony własnym smutkiem.

W miarę rozwoju utworu narracja się zmienia. J.I.D, mimo wcześniejszego znużenia, podkreśla swoją determinację. Dążenie do sukcesu jest wyrażone w wersach "On the road, and I ain't coming back / Until my hundred stacks make a hundred racks / And that hundred racks bring a bundle back". Mimo zewnętrznych oznak sukcesu, pojawia się wewnętrzne poczucie odrętwienia: "I wanna cry 'cause I'm numb inside". To pokazuje, że nawet po osiągnięciu pewnego statusu, artysta zmaga się z brakiem satysfakcji i osamotnieniem.

W drugiej zwrotce J.I.D odnosi się do fałszywych znajomości i ludzi, którzy pojawiają się dopiero po osiągnięciu sukcesu: "Wasn't 'round when you had the dirty house / Now they won't leave when you kick 'em out". Podkreśla wartość autentyczności i pracy, porównując tych, którzy ciężko pracują (jak "Wonder Woman" czy kobieta "ćwicząca" w siłowni, co jest grą słów z tytułem utworu) do siebie samego. Mówi o ludziach, którzy mają prawdziwą wizję, niczym wąż fer-de-lance, atakujący i zatapiający zęby z jadem w swoje ofiary, podobnie jak on sam wchodzi w instrumentale z piórem i ołówkiem. Utwór podkreśla, że sukces często wiąże się z byciem "obiektem drwin" ("object of ridicule") i że "przedmioty pojawiają się bliżej, niż jesteś na to gotowy" ("Objects appearing closer than you ready for"), co skłania do pracy aż "do śmierci" ("work 'til you dead").

Humorystyczne outro Zacka Foxa jest istotnym uzupełnieniem, dodającym piosence lekkości i akceptacji wobec frustracji. Fox zachęca J.I.D-a i J. Cole'a, by "szpanowali" swoimi pieniędzmi z Dreamville w klubie, ironicznie zauważając, że "dziewczyny też mają marzenia" ("They got dreams too, nigga"). Komentarz o J. Cole'u, który "wygląda, jakby miał pożyczyć czyjąś ładowarkę" ("look like he 'bout to borrow somebody charger or something"), stanowi zabawne zderzenie obrazu bogatego rapera z jego pozornie skromnym wyglądem. To outro, choć komediowe, świetnie podsumowuje centralne przesłanie utworu: życie bywa trudne i pełne rozczarowań, ale czasem jedyną reakcją jest śmiech i kontynuowanie dążenia do celu, niezależnie od tego, czy "shit ain't really working out".

"Workin Out" sampluje utwór "Don't Explain" Helen Merrill, co dodaje mu nostalgicznego i nieco melancholijnego brzmienia. To sprawia, że jest to jeden z najbardziej subtelnych utworów na "DiCaprio 2". Cały album DiCaprio 2 był dla J.I.D-a ważnym krokiem w karierze, potwierdzając jego talent do zmieniania flow i ostrej liryki. J.I.D opowiada o tym, jak budowanie swojej kariery wiąże się z ciągłą walką i akceptacją upadków. Piosenka, mimo pozornie pesymistycznego refrenu, ostatecznie przekazuje przesłanie o wytrwałości i znajdowaniu celu, nawet gdy wszystko wydaje się iść nie po naszej myśli.