Jessica Andrews, mając zaledwie 17 lat, wylansowała swój największy hit – utwór „Who I Am”, który stał się hymn samopoznania i akceptacji. Piosenka, wydana 30 października 2000 roku jako główny singiel z jej drugiego albumu o tym samym tytule (z 2001 roku), szybko zdobyła uznanie i osiągnęła pierwsze miejsce na liście Billboard Hot Country Singles & Tracks, utrzymując się na szczycie przez trzy tygodnie, a na liście Radio & Records przez cztery tygodnie. Dotarła również do 28. miejsca na liście Hot 100 oraz 16. miejsca na liście Adult Contemporary.

Sama Jessica Andrews wielokrotnie podkreślała osobisty charakter utworu, mimo że nie była jego autorką. Tekst napisali Brett James i Troy Verges. W wywiadzie z 2001 roku Andrews wyjaśniła, że poczuła, iż słowa piosenki niezwykle pasują do jej życia, mówiąc: „Wszystko jest tak prawdziwe w tej piosence, z wyjątkiem tego, że moja babcia nie ma na imię Rosemary. Chodzi o wiarę w siebie i wsparcie ze strony otoczenia. Bez względu na to, ile błędów popełnisz, twoi przyjaciele i rodzina będą przy tobie”. Faktycznie, babcia Andrews miała na imię Patsy Jean. Ta autentyczność sprawiła, że piosenka stała się dla niej wyjątkowo osobista i szczera.

Utwór jest spokojną piosenką country, w której narrator opowiada o tym, że bez względu na przyszłość, będzie zadowolony ze swojego życia, ponieważ jest pewny siebie i wie, że bliscy będą go wspierać. W refrenie Jessica Andrews z dumą deklaruje: „I am Rosemary's granddaughter, The spitting image of my father, And when the day is done, My momma's still my biggest fan”. To świadectwo głębokich więzi rodzinnych i poczucia przynależności, które stanowią fundament jej tożsamości. Wskazuje również na to, że nawet w chwilach zagubienia czy niezdarności ma przyjaciół, którzy ją kochają i akceptują taką, jaka jest.

Ciekawostką jest historia powstania piosenki. Brett James i Troy Verges napisali ją w kuchni rodziców Jamesa w Oklahomie, podczas gdy on studiował medycynę. W tamtym czasie żaden z nich nie miał jeszcze na koncie dużych hitów. Verges wspomina, że James studiował medycynę ratunkową tuż przed i po sesjach pisania. Kiedy mieli już zarys pomysłu, słowa i teksty po prostu „wylewały się” z nich tego dnia. Verges żartobliwie dodał, że cieszy się, iż Brett nie został lekarzem, bo jest znacznie lepszym autorem piosenek. Okazało się, że „Who I Am” był ich pierwszym przebojem numer jeden. Co więcej, tego samego dnia napisali również hit Tima McGrawa „Telluride”.

Klip do utworu, wyreżyserowany przez Jona Ragela, zawiera autentyczne nagrania z dzieciństwa Jessiki Andrews, co dodatkowo podkreśla osobisty wymiar piosenki. Film przedstawia Andrews śpiewającą na polu kwiatów, na huśtawce i przy ceglanym murze, a kończy się jej uśmiechem po przebudzeniu, sugerując, że wszystko było snem. Piosenka była również wykorzystywana jako motyw przewodni serialu telewizyjnego PAX „Sue Thomas: F.B.Eye” oraz pojawiła się w odcinku serialu „Lizzie McGuire”. Jej sukces przyczynił się do tego, że Andrews zdobyła nagrodę Top New Female Vocalist na ACM Awards w 2001 roku, a także nominację do nagrody Female Vocalist of the Year od Country Music Association w 2002 roku.

Piosenka „Who I Am” jest opowieścią o odporności i pewności siebie. Andrews śpiewa, że nawet gdy popełni duży błąd lub złamie jej się serce, będzie wiedziała, że wszystko będzie dobrze, ponieważ nic nie zmienia tego, kim jest. To przesłanie o wewnętrznej sile, która pozwala akceptować swoje wady, celebrować swoje zalety i być dumnym z własnego pochodzenia. Słowa takie jak „I'm a saint and I'm a sinner, I'm a loser, I'm a winner, I'm steady and unstable, I'm young but I am able” doskonale oddają złożoność ludzkiej natury i przekazują ideę, że prawdziwa tożsamość to suma wszystkich doświadczeń i cech, zarówno tych pozytywnych, jak i negatywnych. To właśnie ta wszechstronność i autentyczność sprawiły, że utwór rezonuje z odbiorcami do dziś, stanowiąc niezapomniany element muzyki country wczesnych lat 2000.