Tekst piosenki „Ridin'” Chamillionaire'a, z gościnnym udziałem Krayzie Bone'a z Bone Thugs-n-Harmony, to hymn sprzeciwu i komentarz społeczny, który stał się jednym z najbardziej rozpoznawalnych utworów hip-hopowych lat 2000. Wydany 12 listopada 2005 roku jako drugi singiel z debiutanckiego albumu Chamillionaire'a The Sound of Revenge, utwór ten błyskawicznie zdobył popularność, trafiając na pierwsze miejsca list przebojów, w tym Billboard Hot 100, gdzie utrzymał się przez dwa tygodnie. Był to również najlepiej sprzedający się dzwonek w 2006 roku, ze sprzedażą 3,2 miliona egzemplarzy, co uczyniło Chamillionaire'a pierwszym artystą z platynowym certyfikatem Mastertone w historii RIAA.

Głównym tematem piosenki jest profilowanie rasowe i brutalność policji, a także stereotypy dotyczące Afroamerykanów prowadzących pojazdy z nielegalnymi przedmiotami („riding dirty”), takimi jak narkotyki czy broń. Chamillionaire w swoich wersach wyraża frustrację z powodu ciągłego nękania przez organy ścigania, które zatrzymują go na podstawie wyglądu, a nie rzeczywistych przewinień. W refrenie, powtarzające się frazy „They see me rollin' / They hatin' / Patrolling and tryin to catch me ridin' dirty” doskonale oddają ten stan napięcia i poczucia bycia obserwowanym. Raper podkreśla, że ma przyciemniane szyby („I'm tint so it ain't easy to be seen”), a jego samochód, lśniący i bogato wyposażony w „deck” oraz ekrany telewizyjne, mimowolnie przyciąga uwagę, łącząc sukces z podejrzeniem.

W pierwszej zwrotce Chamillionaire przedstawia swoją postawę pewnego siebie kierowcy, który mimo wszystko jest przygotowany na konfrontację. Wspomina o pistoletie z pełnym magazynkiem obok kontrolera do PlayStation, co ma na celu odstraszenie potencjalnych napastników. Chamillionaire jasno deklaruje swoją znajomość prawa, co odróżnia go od stereotypu osoby „jeżdżącej na brudno”. W wywiadach raper wielokrotnie podkreślał, że choć jego utwór porusza trudne kwestie, to jednocześnie ma być „przyswajalny i wystarczająco bezpieczny, aby zyskać sympatię korporacyjnej Ameryki”. Mimo to, w 2006 roku, po tym jak utwór stał się hitem, Chamillionaire sam doświadczył nękania przez policję, co tylko potwierdziło prawdziwość przesłania utworu. Funkcjonariusze zatrzymali jego autokar w Oklahomie i przeszukali go, choć nic nie znaleziono. Chamillionaire otrzymał nawet e-mail od zirytowanego policjanta, który uważał piosenkę za niesprawiedliwą, na co raper odpowiedział, że „nie chodzi o wszystkich, tylko o tych gliniarzy, którzy próbują złapać cię na «ridin' dirty»”.

Krayzie Bone, w swojej zwrotce, przedstawia bardziej niepokorny i otwarcie konfrontacyjny obraz. Opisuje jazdę pod wpływem alkoholu i narkotyków („drinkin and smokin”, „Hennessey and the gin”, „puff on the blunt”), z bronią w ręku („revolver in my right hand”) i z kompletnym lekceważeniem prawa („no regards for the law we dodge em like fuck em all”). Ten kontrast między postawami Chamillionaire'a (który twierdzi, że często jest zatrzymywany, mimo że nie „jeździ na brudno”) a Krayzie Bone'a (który otwarcie przyznaje się do nielegalnych działań) jest istotnym elementem interpretacji. Niektórzy krytycy sugerują, że zwrotka Krayzie Bone'a „odciąga od tego, co Chamillionaire próbuje powiedzieć o korupcji” i wysyła „mieszane przesłanie”. Inni widzą w niej przedstawienie „burzliwych buntowników” w społeczności afroamerykańskiej.

W tekście pojawiają się również odniesienia do kultury slab z Houston w Teksasie, której Chamillionaire jest przedstawicielem. Określenie „swangin'” odnosi się do charakterystycznego sposobu jazdy i modyfikacji samochodów, które są integralną częścią tej kultury. Slab to spersonalizowane pojazdy, często stare Cadillaki, Buicki czy Lincolny, z jaskrawymi lakierami („candy paint”), wystającymi felgami zwanymi „swangas” lub „elbows”, oraz mocnymi systemami nagłośnieniowymi. To zjawisko kulturowe, wywodzące się z afroamerykańskich dzielnic Houston w latach 80., stanowi formę wyrażania tożsamości i kreatywności. Zwrotka Chamillionaire'a „Music loud and tippin' slow” i „sitting crooked on my chrome” to bezpośrednie nawiązania do stylu jazdy slab oraz charakterystycznych felg.

Producentami utworu „Ridin'” jest duet Play-N-Skillz (Juan i Oscar Salinas z Dallas w Teksasie), znani z charakterystycznego południowego brzmienia. Co ciekawe, Juan „Play” Salinas ujawnił w wywiadzie, że Chamillionaire nie był początkowo wielkim fanem tego utworu i „Ridin'” prawie nie trafił na album The Sound of Revenge. Dopiero interwencja ich menedżera, Charlesa Chaveza, sprawiła, że piosenka znalazła się na płycie. Sam Krayzie Bone nagrał swoją zwrotkę dla Play-N-Skillz, nie znając wcześniej Chamillionaire'a, ale producenci wierzyli w potencjał tego utworu.

Mimo początkowych wątpliwości, „Ridin'” odniósł ogromny sukces, zdobywając nagrodę Grammy w kategorii Best Rap Performance by a Duo or Group w 2007 roku oraz MTV Video Music Award za Best Rap Video w 2006 roku. Piosenka znalazła się również na 3. miejscu listy 100 Best Songs of 2006 magazynu Rolling Stone. Tekst utworu jest również źródłem słynnego mema „They see me rollin'”, co świadczy o jego kulturowym wpływie i trwałości w pamięci masowej. Chamillionaire, mimo że jest obecnie przedsiębiorcą i inwestorem w sektorze technologicznym, nadal wykorzystuje popularność utworu. W 2022 roku nawiązał współpracę z firmą CarMax, tworząc remiks „Ridin'” zatytułowany „Ridin' Thirty”, promujący 30-dniową politykę zwrotów firmy. Ta adaptacja pokazuje, jak utwór, będący kiedyś wyrazem buntu, potrafi ewoluować i znaleźć swoje miejsce w mainstreamowej reklamie, nie tracąc przy tym swojego ikonicznego statusu.