Piosenka A$AP Rocky'ego "Houston Old Head" z debiutanckiego mixtape'u Live.Love.A$AP z 2011 roku, jest intymną refleksją nad aspiracjami, zmaganiami i poszukiwaniem życiowej mądrości. Mimo że Rocky pochodzi z Harlemu, jego muzyka jest silnie naznaczona wpływami hip-hopu z Houston, co sam artysta wielokrotnie podkreślał, mówiąc, że fascynuje go tamtejsza kultura i jej melodyjność. Utwór wyróżnia się introspektywnym charakterem na tle innych, często psychodelicznych i spokojnych piosenek z albumu, przypominających styl Houston.

Na początku utworu Rocky przedstawia się jako młody artysta, który ciężko pracuje ("I been tryna make my ends meet") i dąży do sukcesu materialnego, pragnąc kupić luksusowe marki jak Bathing Ape czy Jeremy Scott, jeździć Benz jeepem i spędzać pieniądze szybko, niczym legendarny Big Meech. Demetrius "Big Meech" Flenory był współzałożycielem Black Mafia Family (BMF), potężnej organizacji zajmującej się handlem narkotykami i praniem pieniędzy, która w późniejszym czasie próbowała wkroczyć do branży muzycznej pod szyldem BMF Entertainment. Postać Big Meecha, często wspominana w rapie, symbolizuje spektakularny sukces, ale i nieuchronny upadek. W tym kontekście Rocky'ego pęd do szybkiego bogactwa jest jednocześnie świadomy zagrożeń, jakie niesie ze sobą taki styl życia.

Centralnym punktem utworu jest spotkanie Rocky'ego z jego "old headem" – terminem używanym na określenie starszego, doświadczonego mentora. W piosence Rocky przyjeżdża na Południe ("down South") do Houston, by zdobyć "kilogramy" ("get these pounds out"), co może odnosić się do narkotyków, ale też w przenośni do sukcesu muzycznego, który ma mu umożliwić zapewnienie matce godnego życia w townhouse. Rozmowa z "old headem" jest momentem, w którym młody raper otwiera się na temat swoich zmagań i chwil zwątpienia, kiedy czuje, że "gig is up" i nie wie, jak dalej zarabiać na życie. Odpowiedź mentora jest brutalnie szczera i stanowi refren piosenki: "Life is just a bitch, a bitch is like a ho / Hoes want the money, but money come and goes / Friends turn to foes, and foes, they be fake / If you listen when ya old head talkin', you'll be straight". Ta życiowa lekcja podkreśla przemijalność pieniędzy i nieszczerość w relacjach międzyludzkich, akcentując jednocześnie wartość słuchania rad starszych i mądrzejszych.

W drugiej zwrotce Rocky szczegółowo opisuje swojego mentora: "old age, bald head, Rogaine, Code red codeine, nose red, cocaine". Opis ten ukazuje obraz człowieka, który widział i przeżył wiele, od "pimpingu" po "Soul Train" – legendarny program muzyczny, który symbolizuje złotą erę muzyki soul i R&B. Narracja "old heada" przenosi Rocky'ego w czasy, kiedy rap i "trappin'" wyglądały inaczej, wspominając epokę Tupaca, który "wisiał" z Shock G, zanim nastały czasy "rat-tat-tat-tat, nose rings". Shock G, lider Digital Underground, był bliskim współpracownikiem i mentorem Tupaca Shakura, produkując jego debiutancki album i przebój "I Get Around". Shock G próbował nawet ostrzec Tupaca przed grożącym mu niebezpieczeństwem, oferując mu schronienie, jednak Tupac, gotowy na śmierć, odmówił. To nawiązanie podkreśla zmianę w kulturze hip-hopowej i ostrzeżenie przed niebezpieczeństwami, które zawsze towarzyszyły ulicznemu życiu.

W piosence pojawia się również motyw "sipping on something purpler than Soul Plane", co jest bezpośrednim odniesieniem do "leanu" (inaczej "sizzurp" lub "purple drank") – mieszanki syropu na kaszel zawierającego kodeinę i prometazynę, często z dodatkiem napoju gazowanego, która jest silnie związana z kulturą Houston hip-hopową. A$AP Rocky sam otwarcie mówił o wpływie "purple swag" i kodeiny na swoją muzykę, przyznając, że to "Houston thing" go fascynowało.

Po rozmowie z "old headem", Rocky otrzymuje telefon od swojej "old dame" (dziewczyny/Harlemu), która radzi mu, aby wrócił do domu, zostawił narkotyki i skupił się na rapie, ostrzegając jednocześnie, by nie "afiszował się" zbytnio, bo to może ściągnąć na niego kłopoty. To połączenie stanowi kolejny głos rozsądku, równoważący beztroskie życie młodego rapera. Cały utwór, a zwłaszcza refren i mostek, podkreślają głęboki szacunek Rocky'ego dla swojego mentora, którego mądrość jest dla niego drogowskazem w skomplikowanym świecie muzyki i ulicy.