"Imagine That" LL Cool J-a, z gościnnym udziałem LeShaun, to utwór z 2000 roku, który ukazał się jako pierwszy singiel z jego ósmego albumu studyjnego, G.O.A.T. (Greatest Of All Time). Nagrany w 1999 roku i wydany 27 czerwca 2000 roku przez Def Jam Recordings, został wyprodukowany przez Rockwildera i samego LL Cool J-a. Piosenka osiągnęła 98. miejsce na liście Billboard Hot 100, 16. miejsce na Hot Rap Singles i 46. miejsce na Hot R&B/Hip-Hop Songs, stając się największym sukcesem singlowym z albumu. Teledysk do utworu wyreżyserował Hype Williams.

Tekst piosenki, jak sugeruje już intrygujący wstęp LL Cool J-a, to zaproszenie do fantazjowania z wyobraźnią. Całość utworu to seria śmiałych, erotycznych fantazji, prezentowanych z perspektywy męskiej i żeńskiej, eksplorujących dynamikę władzy i pożądania. LL Cool J przedstawia się jako dominująca postać w kilku scenariuszach. Pierwszy z nich, niezwykle sugestywny, rozgrywa się w biurze. Raper opisuje, jak porywa i więzi szefa, a następnie wykorzystuje kserokopiarkę, aby stworzyć "kopie twojej kotki z moim podbródkiem pomiędzy". Wizja ta szybko ewoluuje w pragnienie publicznego aktu, gdzie "świat może zobaczyć" jego oddanie, a kobieta doświadczać "wielu orgazmów". Scena kulminuje w damskiej łazience, gdzie tusz do rzęs rozmazuje się, tworząc wygląd "szopa". W tym fragmencie LL Cool J łączy surowość fantazji z drapieżnym humorem, używając odgłosów maszyny faksowej jako metafory kobiecego krzyku.

Druga zwrotka zanurza się w motyw zabronionej relacji nauczyciel-uczennica. LL Cool J wciela się w postać wymagającego, lecz pożądającego nauczyciela, który karze "niegrzeczną dziewczynkę" za złamanie zasad, a jedyną drogą do "naprawy" jest poddanie się jego dominacji. Scena podkreśla grę pomiędzy niewinnością szkolnego otoczenia (plaid skirt, long white socks) a intensywnym pożądaniem ("the vibe is thick baby, we both red hot"). Wykorzystuje odniesienia do klasyki literatury ("Iliada i cała Odyseja") by podkreślić, że żadne wojsko "nie zgromi cię jak ja". Finał tej fantazji przenosi się do domu uczennicy, gdzie nauczyciel, po wypiciu ginu z sokiem, zostaje uwiedziony w pokoju rodziców, a scena kończy się metaforycznym "guma spotyka drogę, aż opona się spłaszczy". LL Cool J w wywiadzie z 2000 roku wspominał o koncepcji piosenki, mówiąc: „Nazwa piosenki to 'Imagine That' i chodzi o to, że mówię dziewczynie: wyobraź sobie. wyobraź sobie, że byłem twoim nauczycielem, a ty zostałaś po lekcjach, byłaś niegrzeczną dziewczynką, złamałaś wszystkie zasady... i jedynym sposobem, żeby to naprawić, to jest twoja pupa. Wiesz, to jest fajne, to jest seksowne, to fantazja".

Trzecia fantazja rozgrywa się w scenerii klubowej i limuzyny. Raper opisuje uwodzenie kobiety w zatłoczonym klubie The Tunnel, wśród przyćmionych czerwonych świateł, podkreślając swoje bogactwo (futro z norek, biżuteria) i jej kuszący ubiór. Scena staje się coraz bardziej intensywna, od publicznego tańca, przez namiętny pocałunek na oczach tłumu, aż po ucieczkę do limuzyny. Tam, w intymności samochodu, akcja nabiera jeszcze bardziej dosłownego charakteru, z lodem pomiędzy nogami i pocałunkami w stopy. Wzmianka o Funkmaster Flex i DJ Enuff dodatkowo osadza utwór w kontekście ówczesnej kultury hip-hopowej.

Refren LeShaun, który brzmi "Zabiorę cię za twoje pieniądze, sprawię, że zostawisz swoją dziewczynę, (Wyobraź sobie), sprawię, że będziesz na mnie wydawać na całym świecie (Wyobraź sobie)", stanowi mocną kontrę do męskich fantazji LL Cool J-a. LeShaun odwraca role, przedstawiając się jako kobieta świadoma swojej siły, która wykorzystuje męskie pożądanie dla własnych korzyści, finansowych i emocjonalnych. Jej wersy sugerują, że to ona ma kontrolę, manipulując mężczyzną, by stał się "jej największą namiętnością". Z kolei odpowiedź LL Cool J-a w refrenie jest bardziej ostra i skupia się na jego dominacji fizycznej i seksualnej, mówiąc o "kolizji moich lasek" i "braku szacunku, a i tak cię zdobędę".

Utwór "Imagine That" to zatem prowokacyjna gra fantazji, gdzie oboje artyści eksplorują granice pożądania, władzy i tabu, pozostawiając słuchacza w świecie niedopowiedzeń i śmiałych wizji. Z perspektywy kariery LL Cool J-a, piosenka ta, pochodząca z albumu, który odniósł sukces, docierając na szczyt listy Billboard 200, pokazała, że raper nie stracił swojego "pazura" w tworzeniu utworów o tematyce damsko-męskiej. Pomimo tego, że niektórzy krytycy wskazywali na recykling bitów, to sukces singla udowodnił jego zdolność do pozostania ikoną popu i "ladies man".