„Lollipop (Remix)” to utwór, który z miejsca stał się hymnem klubowym i zdefiniował brzmienie końca pierwszej dekady XXI wieku, stając się jednym z najbardziej rozpoznawalnych singli w karierze Lil’ Wayne’a. Piosenka, która pierwotnie ukazała się 13 marca 2008 roku jako główny singiel z jego szóstego albumu studyjnego, Tha Carter III, zyskała jeszcze większy rozgłos dzięki wersji z gościnnym udziałem Kanye Westa i Static Majora, wydanej jako utwór bonusowy na iTunes.

Centralnym elementem utworu jest metafora lizaka (ang. "lollipop"), która w rapowym kontekście jednoznacznie odnosi się do aktu seksu oralnego. Ten motyw jest stale obecny w tekście, od refrenu śpiewanego przez Static Majora, po wersy Lil’ Wayne’a i Kanye Westa, nadając piosence wybitnie erotyczny i hedonistyczny charakter. Już na początku słyszymy prowokacyjne "He so sweet make her wanna lick the wrapper", co doskonale wprowadza w atmosferę.

Niestety, wydanie utworu naznaczone zostało tragedią – Static Major, który odpowiada za hipnotyzujący refren i mostek, zmarł nieoczekiwanie 25 lutego 2008 roku, zaledwie dwa tygodnie przed oficjalną premierą „Lollipop”. Dzięki sukcesowi piosenki, stała się ona ósmym utworem w historii, który osiągnął szczyt list przebojów po śmierci jednego z wykonawców. Jego wokal, często przetwarzany przez Auto-Tune, stał się znakiem rozpoznawczym utworu i przyczynił się do jego niezaprzeczalnego sukcesu komercyjnego.

Wers Kanye Westa otwiera remix i natychmiast narzuca jego charakterystyczny, arogancki i pewny siebie styl. Kanye rozpoczyna od sugestywnego porównania biustu kobiety do Dolly Parton, a następnie odnosi się do swojej zamożności i statusu: „Don't worry why my wrist got so freeze”. Mistrzowsko gra słowem, pytając: „how many lick-i-lick-i-licks do it take til she get to shop”, łącząc przyjemność z materialnymi korzyściami. Jego wers jest pełen braggadocio, deklarując, że robi to „dla pasa” (mistrzowskiego pasa) i „na śmierć”, a jego „flow jest tak zimne, że rosół nie pomoże”. Ta pewność siebie i błyskotliwa gra słów to znak firmowy Westa, który idealnie wpasował się w konwencję utworu Lil’ Wayne’a.

Lil’ Wayne w swoich zwrotkach (drugiej i trzeciej) kontynuuje wątki rozpoczęte przez Static Majora i Kanye Westa, z właściwym sobie, niepowtarzalnym stylem i użyciem Auto-Tune’a. Jego teksty są równie bezpośrednie i nasączone seksualnymi aluzjami. Mówi o „lizaniu opakowania” i „dotykaniu jej uroczych kobiecych kształtów”. Wayne, podobnie jak West, chełpi się swoim bogactwem, porównując ilość swoich pieniędzy do firmy „Hewlett Packard” („I got so much chips, I swear they call me Hewlett Packard”). Jego wersy są także pełne egotyzmu i nonszalancji, co idealnie oddaje luźną, imprezową atmosferę piosenki. Odniesienia do „Bloodów” (gangu Bloods) dodają tekstowi ulicznego charakteru, podkreślając jego autentyczność w świecie hip-hopu. Metafora „moje diamenty są w chórze, bo śpiewają z mojego łańcucha” to kolejny przykład kreatywnego słowotwórstwa Lil’ Wayne’a, podkreślającego jego status i przepych.

Refren „Shawty wanna thug / Bottles in the club / Shawty wanna hump / You know I like to touch her lovely lady lumps” jest chwytliwy i powtarzalny, co czyni utwór idealnym kandydatem na hit radiowy i klubowy. Remix, dzięki nowym wersom Lil’ Wayne’a i świeżemu spojrzeniu Kanye Westa, odświeżył już popularny utwór, dodając mu dodatkowej warstwy brzmieniowej i lirycznej. Całość utworu jest manifestem hedonizmu, uwielbienia dla cielesności i materialnego sukcesu, stanowiąc idealne odzwierciedlenie ówczesnej kultury hip-hopowej. Piosenka, zarówno w wersji oryginalnej, jak i w tym remiksie, osiągnęła ogromny sukces komercyjny, zdobywając diamentową certyfikację RIAA i Nagrodę Grammy w kategorii Best Rap Song na 51. gali Grammy Awards.