"March Madness" Future'a to utwór, który z miejsca stał się klasykiem, choć niekoniecznie od razu podbił szczyty list przebojów w tradycyjnym sensie. Wydany 16 marca 2015 roku, tuż przed rozpoczęciem turnieju koszykówki NCAA, piosenka ta znalazła się na mixtape'ie 56 Nights, będącym hołdem dla przyjaciela Future'a, DJ Esco, który spędził 56 dni w więzieniu w Dubaju za posiadanie marihuany. Utwór, wyprodukowany przez Tarentino z 808 Mafia, szybko zyskał status kultowego, cementując pozycję Future'a jako jednego z najważniejszych głosów w trapie. Tarentino w wywiadzie dla Genius opowiadał, że Future poprosił go o beat, który nie byłby typowym trapem, a on sam czuł się, jakby tworzył go na księżycu, mimo że pracował w ciasnych projektach. Użycie wtyczki Purity i efektu Gross Beat nadało bitowi kosmicznego, odurzającego charakteru, który idealnie współgra z liryczną treścią.

Piosenka zanurza słuchacza w mroczny, hedonistyczny świat Future'a, charakteryzujący się nadużywaniem substancji psychoaktywnych, luksusem i wszechobecną przemocą, jednocześnie poruszając palące problemy społeczne. Refren "Dirty soda in a styrofoam, Spend a day to get my mind blown" [„Brudna lemoniada w styropianowym kubku, spędzić dzień, żeby się urżnąć”] natychmiast wprowadza w temat używania leanu (syropu na kaszel z kodeiną zmieszanego z napojem gazowanym), co jest motywem przewodnim twórczości Future'a z tamtego okresu. To nie tylko środek odurzający, ale styl życia, ucieczka od rzeczywistości i sposób na radzenie sobie z wewnętrznymi demonami.

Jednym z najbardziej uderzających elementów utworu jest bezpośrednie odniesienie do brutalności policji. Słowa "Ballin' like the March Madness / All these cops shooting niggas, tragic" [„Gracze jak w March Madness / Wszyscy ci gliniarze strzelający do czarnuchów, tragiczne”] łączą intensywność i chaos turnieju koszykarskiego March Madness z tragicznymi realiami rasizmu i przemocy policyjnej w amerykańskich miastach. Future nie boi się poruszać tego tematu, mimo że jego muzyka często koncentruje się na autopromocji i luksusie. Ten werset, wraz z fragmentami wideo zawierającymi nagrania z protestów i klipy dotyczące praw obywatelskich, nadaje piosence głębszy, społeczno-polityczny wymiar. Jak zauważono, artysta, często postrzegany jako "król toksycznego rapu", w tym utworze pokazuje dualność swojej twórczości, łącząc beztroski hedonizm z ważnym komentarzem społecznym.

Obok mrocznych realiów ulicy, Future maluje obraz swojego luksusowego życia – "I'm the one that's living lavish, Like I'm playing for the Mavericks" [„Jestem tym, który żyje w przepychu, jakbym grał dla Mavericks”]. Mowa jest o drogich samochodach ("Grand Rapide", "foreign like it was a Chevy"), diamentach VVS i swobodnym korzystaniu z uciech życia, nawet jeśli to "molly made me fuck her even though she average" [„molly sprawiło, że ją pieprzyłem, mimo że była przeciętna”]. Ten wers bywa krytykowany jako problematyczny, ale jest też brutalnie szczerym odzwierciedleniem mentalności i wpływu narkotyków. Sam artysta, znany jako Future Hendrix, przedstawia się jako legendarny symbol ery "Dirty Sprite".

"March Madness" to hymn chaosu i szaleństwa – zarówno wewnętrznego, jak i zewnętrznego. To opowieść o przetrwaniu i dążeniu do sukcesu w bezwzględnym świecie, gdzie luksus przeplata się z zagrożeniem, a chwilowa radość z ciągłym poczuciem zagrożenia. Piosenka stała się tak ważna, że nawet LeBron James rozgrzewał się do niej przed finałami NBA, a Kanye West wyraził jej uznanie. Pomimo że technicznie nie była ogromnym hitem na listach Billboardu, to jej kulturowy wpływ jest niezaprzeczalny, a sama kompozycja jest często wymieniana jako jedna z najważniejszych w dorobku Future'a i jedna z tych, które zdefiniowały dekadę 2010 roku. To utwór, który – jak to ujął Tarentino – zabiera słuchacza w "pozacielesne doświadczenie", stanowiąc swoistą ścieżkę dźwiękową dla "apokalipsy Future'a".